3-(4-methylbenzyliden)-3H-isobenzofuran-1-one | 27695-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyliden)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(4-methyl-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one；(4-methyl-benzylidene)-phthalide；(4-Methyl-benzyliden)-phthalid；3-<4-Methyl-benzyliden>-phthalid；<4-Methyl-benzyliden>-phthalid；-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-[(4-methylphenyl)methylene]-；3-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 27695-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: HYLSWFOHDJRUGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzyliden)-3H-isobenzofuran-1-one 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(4-(4-methylbenzyl)phthalazin-1-ylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的（4-苄基酞嗪-1-基氨基）醇衍生物的合成及其血管舒张和抗血小板活性

  摘要：

  通过邻苯二甲酸酐与不同取代的苯乙酸反应，合成了一系列新的酞嗪衍生物，生成了亚苄基3H-异苯并呋喃-1-酮中间体2a - d。用肼处理它们得到4-苄基-2H-酞嗪-1-酮衍生物3a - d，将其用相应的氨基烷基醇取代，得到（4-苄基酞嗪-1-基氨基）醇衍生物4a - h。通常，这些酞嗪衍生物使苯肾上腺素在完整或内皮剥除的主动脉环中产生的收缩松弛。此外，凝血酶诱导的血小板凝集也被化合物4c和4克。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1879-9
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 对甲基苯乙酸 在 potassium acetate 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-(4-methylbenzyliden)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的（4-苄基酞嗪-1-基氨基）醇衍生物的合成及其血管舒张和抗血小板活性

  摘要：

  通过邻苯二甲酸酐与不同取代的苯乙酸反应，合成了一系列新的酞嗪衍生物，生成了亚苄基3H-异苯并呋喃-1-酮中间体2a - d。用肼处理它们得到4-苄基-2H-酞嗪-1-酮衍生物3a - d，将其用相应的氨基烷基醇取代，得到（4-苄基酞嗪-1-基氨基）醇衍生物4a - h。通常，这些酞嗪衍生物使苯肾上腺素在完整或内皮剥除的主动脉环中产生的收缩松弛。此外，凝血酶诱导的血小板凝集也被化合物4c和4克。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1879-9

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Pd-free Sonogashira coupling: one pot synthesis of phthalide via domino Sonogashira coupling and 5-exo-dig cyclization
  作者：Shubhendu Dhara、Raju Singha、Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Anuvab Das、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra07639g

  日期：——

  Phthalides have been synthesized exclusively in one pot via Pd-free Sonogashira coupling.

  邻苯二甲酸酯已经通过无钯Sonogashira偶联一锅法合成。
• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• Synthesis of Isocoumarins: Rhenium Complex-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylbenzoic Acids
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Shunya Yoshikawa、Kouji Yamashita

  DOI：10.3987/com-15-13311

  日期：——

  When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO())5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.
• Ruhemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3968
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——