tetradecane-1,12-diol | 39516-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecane-1,12-diol
• 英文别名: 1,12-Dihydroxytetradecan；1,12-Tetradecandiol
• CAS: 39516-40-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: SFPUDLYJBVUYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecane-1,12-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到12-oxo-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  斐济海鞘 Eudistomides A 和 B、脂肽的分离、结构解析和合成。

  摘要：

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。

  DOI：

  10.1021/jo8022582
• 作为产物：
  描述：

  14-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecan-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tetradecane-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  斐济海鞘 Eudistomides A 和 B、脂肽的分离、结构解析和合成。

  摘要：

  Eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 )，两个新的环肽，是从斐济海鞘Eudistoma sp.中分离出来的。这些五残基胱氨酸连接的环肽的两侧是 C 端甲酯和 12-氧代-或 12-羟基-十四烷酰基部分。使用光谱和化学方法的组合确定eudistomides的完整结构。手性HPLC分析显示1和2中的所有五个氨基酸残基都具有l-构型。eudistomides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的全合成) 确认了提议的结构。C-35差向异构体乙酰氧基的混合物的对映选择性脂肪酶催化水解所指示的35 - [R绝对构型2。

  DOI：

  10.1021/jo8022582

文献信息

• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• Direct chlorination of alcohols with chlorodimethylsilane catalyzed by a gallium trichloride/tartrate system under neutral conditions
  作者：Makoto Yasuda、Kenji Shimizu、Satoshi Yamasaki、Akio Baba

  DOI：10.1039/b804589e

  日期：——

  amount of GaCl(3)/diethyl tartrate to give the corresponding organic chlorides 3. In the catalytic cycle, the reaction of diethyl tartrate 4a with HSiMe(2)Cl 2 gives the chlorosilyl ether 5 with generation of H(2). Alcohol-exchange between the formed chlorosilyl ether 5 and the substrate alcohol 1 affords alkoxychlorosilane 6, which reacts with catalytic GaCl(3) to give the chlorinated product 3. The

  在催化量的GaCl（3）/酒石酸二乙酯的存在下，仲醇1与氯二甲基硅烷（HSiMe（2）Cl）的反应进行，得到相应的有机氯化物3。在催化循环中，酒石酸二乙酯4a的反应用HSiMe（2）Cl 2生成氯甲硅烷基醚5并生成H（2）。在形成的氯甲硅烷基醚5和底物醇1之间进行醇交换，得到烷氧基氯硅烷6，它与催化的GaCl（3）反应生成氯化产物3。GaCl（3）的中等路易斯酸度有助于氯化。由于对氧官能团的亲和力过强，因此强路易斯酸未产生产物。尽管即使在没有酒石酸二乙酯的情况下，叔醇也可以通过该系统进行氯化，
• BIO-BASED POLYESTER LATEX
  申请人：OCE-Technologies B.V.

  公开号：EP2686366B1

  公开（公告）日：2019-12-25
• US9068091B2
  申请人：——

  公开号：US9068091B2

  公开（公告）日：2015-06-30