(+/-)-2,3-dihydro-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4(1H)-quinazolinone | 13324-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,3-dihydro-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: (E)-2-styryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-styryl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；(+/-)-2-trans-styryl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；(+/-)-2-trans-Styryl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；2-(trans-Styryl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；2-(2-Phenylvinyl)-1,2,3-trihydroquinazolin-4-one；2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13324-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: USIRHGUCSPCGRT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-2,3-dihydro-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• New conditions for synthesis of (±)-2-monosubstituted and (±)-2,2-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones from 2-nitro- and 2-aminobenzamide
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.672

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of (±)‐2‐monosubstituted and (±)‐2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinazolinones has been developed using a dissolving metal reduction‐condensative cyclization strategy. Treatment of 2‐nitrobenzamide and an aldehyde or ketone with iron powder in refluxing acetic acid affords high yields of the title compounds. More complex ring systems are available by incorporating additional

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。
• A concise aqueous phase supramolecular synthesis of 2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：K. Ramesh、K. Karnakar、G. Satish、B.S.P. Anil Kumar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.029

  日期：2012.12

  2-Phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were synthesized for the first time in water under neutral conditions by the reaction of aldehyde, and anthranilamide mediated by beta-cyclodextrin in high yields. beta-Cyclodextrin can be recovered and reused with a small loss of catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot B(C₆F₅)₃ catalyzed cascade synthesis of 2-substituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Achut R. Shinde、Yogesh D. Mane、Dnyanoba B. Muley

  DOI：10.1080/00397911.2019.1679539

  日期：2020.1.2

  A new and efficient B(C6F5)(3) catalyzed domino strategy has been developed for the synthesis of 2-substituted quinazolinones. The reaction utilizes 2-aminobenzamide and aldehydes for a one-pot protocol. A wide range of substrate scope, functional group tolerance, and operational simplicity with excellent yield are synthetically useful features.