(E)-1,5-diphenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-one | 131703-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (4E)-1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxy-4-penten-1-one；(E)-1,5-diphenyl-3-trimethylsilyloxypent-4-en-1-one
• CAS: 131703-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: JRUPQHHKTWUJBU-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-1,5-diphenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  介孔铝硅酸盐催化的Mukaiyama醛和乙缩醛醛醇缩醛反应

  摘要：

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.073

文献信息

• Cooperative organocatalysis of Mukaiyama-type aldol reactions by thioureas and nitro compounds
  作者：Konstantin V. Bukhryakov、Victor G. Desyatkin、Valentin O. Rodionov

  DOI：10.1039/c6cc01984f

  日期：——

  A unique organocatalytic system for Mukaiyama-type aldol reactions based on the cooperative action of nitro compounds and thioureas has been identified. This system is compatible with a wide range of...

  基于硝基化合物和硫脲的协同作用，已经确定了用于Mukaiyama型羟醛反应的独特有机催化体系。该系统兼容多种...
• Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Mesoporous Aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.2009.700

  日期：2009.7.5

  In the presence of a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41, aldol reaction of various silyl enol ethers with both aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild reaction conditions to afford the corresponding O-silylated aldol adducts in high yields. The solid acid catalyst was easily recovered and reusable three times.

  在介孔铝硅酸盐Al-MCM-41的存在下，各种甲硅烷基烯醇醚与芳香族和脂肪族醛的羟醛反应在温和的反应条件下进行，以高产率提供相应的O-甲硅烷基化羟醛加合物。固体酸催化剂易于回收，可重复使用3次。
• Diiodosamarium an excellent catalyst precursor for Aldolisation and Michael reactions.
  作者：Pierre Van de Weghe、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79253-7

  日期：1993.6

  SmI2 is the precursor of efficient catalysts for the aldolisation reactions of aldehydes and ketones with enol silanes. α,β-unsaturated ketones give 1,4-addidtions selectively.

  SmI 2是醛和酮与烯醇硅烷进行醛醇缩合反应的高效催化剂的前体。α，β-不饱和酮选择性地产生1,4-加成。
• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Mukaiyama aldol and Michael reactions catalyzed by lanthanide iodides
  作者：Nicolas Giuseppone、Pierre Van de Weghe、Mohamed Mellah、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00791-1

  日期：1998.10

  Samarium diiodide is an efficient catalyst precursor which allows the formation of condensation products between various carbonyl compounds and ketene silyl acetals or enoxysilanes. With α,β-unsaturated carbonyl compounds, 1,2- or 1,4-additions are observed according to the structure of the substrate. α,β-Unsaturated ketones yield to enoxysilanes by selective Michael additions. Aldol poducts are isolated

  二碘化is是一种有效的催化剂前体，它可使各种羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛或环氧乙烷之间形成缩合产物。对于α，β-不饱和羰基化合物，根据底物的结构观察到1，2-或1，4-加成。通过选择性迈克尔加成，α，β-不饱和酮可生成环氧乙烷。醛醇缩合物被分离为甲硅烷基醚。讨论了反应机理。