salutaridinol | 3271-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: salutaridinol
• 英文别名: (7S)-salutaridinol；Salutaridinol II；(1S,9R,12S)-4,13-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10,13-pentaene-3,12-diol
• CAS: 3271-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: LLSADFZHWMEBHH-TYILLQQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-140 °C
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salutaridinol 在 氢气 作用下， 生成 蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物合成中氧化桥的关闭

  摘要：

  已经发现了高度底物特异性的酶并将其纯化至均质，其将乙酰基部分从乙酰辅酶A转移至salutaridinol的7-OH基团。形成的7-O-乙酰基-芦丁氨醇自发地通过烯丙基消除作用关闭吗啡前体蒂巴因的氧化桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76696-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-牛心果碱 在 Cytochrome P₄₅₀ 2D₆ 、 Salutaridine reductase 作用下， 生成 salutaridinol
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for producing benzylisoquinoline alkaloids

  摘要：

  本发明涉及产生被定性为苯基异喹啉类化合物的宿主细胞，以及其选择性前体和中间体。所述宿主细胞包括一个、两个或更多异源编码序列，其中每个异源编码序列编码参与苯基异喹啉代谢途径的酶，或其前体或中间体从起始化合物开始。本发明还涉及通过在促进表达产生苯基异喹啉或其前体或中间体的酶的培养条件下培养宿主细胞的方法来生产苯基异喹啉，以及其选择性前体和中间体。

  公开号：

  US09322039B2

文献信息

• Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450
  申请人：River Stone Biotech APS

  公开号：US20210230655A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The invention relates to recombinant host cells that expresses one or more genes encoding a cytochrome P450 enzyme capable of N-demethylating and/O-demethylating reticuline and/or derivatives thereof, and also methods of producing a N-demethylated and/or O-demethylated reticuline and/or derivatives thereof, comprising cultivating the recombinant host of the invention in a culture medium under conditions in which the one or more genes encoding the cytochrome P450 enzymes is/are expressed. The reticuline and derivatives thereof are useful for providing access to naturally unavailable and chemically difficult-to-produce starting materials for opioids.

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。
• Salutaridine and its derivatives as thebaine-equivalents in the synthesis of aporphines
  作者：Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.2478/s11532-013-0330-4

  日期：2013.12.1

  pentacyclic morphinan-6,8-diene-type thebaine. In the presence of nucleophiles, this procedure could lead to pharmacologically interesting new tetrasubstituted aporphinoids. The enantioselective synthesis of 7S-salutaridinol (2) has been also achieved in order to investigate the acid-catalyzed reactions of this natural morphinan.

  摘要在这里，我们报告了四环吗啡喃 salutaridine (1) 向 2,3,10,11-四取代 (R)-阿朴啡的转化。这种方法是先前验证的与五环吗啡喃-6,8-二烯型蒂巴因生物合成联系的另一个化学证据。在亲核试剂存在的情况下，此过程可能会产生药理学上有趣的新四取代类阿朴啡。为了研究这种天然吗啡喃的酸催化反应，还实现了 7S-salutaridinol (2) 的对映选择性合成。
• Method for preparing oxycodone
  申请人：——

  公开号：US20010005754A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  A method for the preparation of oxycodone, and salts thereof, from codeine comprising oxidation of codeine to codeinone, formation of an dienolsilyl ether congener of codeinone in strong amine base, oxidation of the dienolsilyl ether congener using peracetic acid, and hydrogenation of the resulting 14-hydroxycodeinone product.

  一种制备盐酸氧考酮（oxycodone）的方法，包括将可待因（codeine）氧化为可待因酮（codeinone），在强碱性胺基中形成可待因酮的二烯醇硅醚类似物，使用过氧乙酸氧化二烯醇硅醚类似物，然后氢化所得的14-羟基可待因酮产物。
• METHOD FOR PREPARING OXYCODONE
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：US20020143183A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A method for the preparation of oxycodone, and salts thereof, from codeine comprising oxidation of codeine to codeinone, formation of an dienolsilyl ether congener of codeinone in strong amine base, oxidation of the dienolsilyl ether congener using peracetic acid, and hydrogenation of the resulting 14-hydroxycodeinone product.

  一种制备氧考酮及其盐的方法，从可待因氧化成可待酮，用强胺碱形成可待酮的二烯醇硅醚同系物，使用过氧乙酸氧化二烯醇硅醚同系物，并对产生的14-羟基可待酮产物进行氢化。
• Purification and characterization of salutaridine: NADPH 7-oxidoreductase from Papaver somniferum
  作者：Roswitha Gerardy、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90793-3

  日期：1993.8

  Abstract An enzyme which stereoselectively reduces the Papaver alkaloid, salutaridine, to (7 S )-salutaridinol (=forward reaction) using NADPH as cosubstrate was discovered in Papaver somniferum cell cultures and differentiated plants. Using a seven-step procedure, the enzyme was purified from cell suspension cultures to apparent electrophoretic homogeneity. The isolated enzyme is a single polypeptide

  摘要 在 Papaver somniferum 细胞培养物和分化植物中发现了一种酶，该酶使用 NADPH 作为共底物将罂粟生物碱 salutaridine 立体选择性地还原为 (7 S )-salutaridinol（=正向反应）。使用七步程序，将酶从细胞悬浮培养物中纯化至明显的电泳同质性。分离的酶是M r 52 ± 3 × 10 3 的单一多肽，其等电点为4.4。生理正向反应的最适 pH 值为 6.0–6.5，逆反应的最适 pH 值为 9.0–9.5。Salutaridine 和 NADPH 的表观 K m 值（正向反应）分别为 23 μM 和 125 μM。该酶介导 NADPH 的 pro-S 氢化物（B 型）向 Salutaridine 的 C-7 的高度底物特异性转移。还原酶是胞质酶。对含异喹啉的植物和细胞培养物的筛选表明该酶仅存在于 P. somniferum 和 P. bracteatum