3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-5-tetradecyloxy pentanoic acid | 1134855-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-5-tetradecyloxy pentanoic acid
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-5-tetradecoxypentanoic acid
• CAS: 1134855-10-9
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si
• 分子量: 458.755
• InChiKey: GNTDKVWWOJICFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-5-tetradecyloxy pentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Ditetradecyl 3-hydroxypentanedioate
  参考文献：
  名称：

  古菌脂质的跨膜大环双亲脂质模拟物

  摘要：

  72 元大环四酯双亲分子的合成是通过六个化学步骤从市售的起始材料中完成的，使用铜加速叠氮化物-炔烃偶联以高产率闭合大环。还制备了相关的二酯两亲物和无环四酯双亲物。带有硝基苯基磷酸酯头部基团的一组脂质被掺入磷脂囊泡中，但在碱性条件下不能进行磷酸酯水解，在竞争中被有效消除。带有磷酸盐连接的硝基苯并恶二唑 (NBD) 头部基团的相同脂质核心也结合到磷脂囊泡中，并且 NBD 荧光被钴离子淬灭。跨膜双亲分子的比例由存在和不存在去污剂时钴淬灭的比率确定。大环 bolaamphiphile 结合到磷脂囊泡中，使得 48 ± 4% 的 NBD 头基位于外层...

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0252
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-5-tetradecyloxy pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels

  摘要：

  采用固相合成协议制备了十五种新的线性四酯和五酯，这些化合物的结构与一种活性先导化合物相关。结构由三种类型的羟基保护构建块组装而成：羟基戊二酸的单烷基酯、ω-羟基酸和α-羟基甲基烷酸。标准方法得到了数量可接受、未含小分子杂质的材料。质谱分析揭示了因耦合不完全而导致的缺失，以及因从固体支持释放后的部分酸重排而引起的附加物和大环内酯的存在。通过1H NMR光谱可以估计这些杂质的数量，并讨论它们对后续活性分析的影响。

  DOI：

  10.1039/b816648j

文献信息

• A membrane-spanning macrocyclic bolaamphiphile lipid mimic of archaeal lipids
  作者：Gavin M. Mitchell、Amelia Hesketh、Christie Lombardi、Cally Ho、Thomas M. Fyles

  DOI：10.1139/cjc-2016-0252

  日期：2017.3

  in six chemical steps from commercially available starting materials using copper-accelerated azide–alkyne coupling to close the macrocycle in high yield. Related diester amphiphiles and an acyclic tetraester bolaamphiphile were also prepared. The set of lipids bearing nitrophenyl phosphate head groups were incorporated into phospholipid vesicles but failed to undergo phosphate hydrolysis in basic conditions

  72 元大环四酯双亲分子的合成是通过六个化学步骤从市售的起始材料中完成的，使用铜加速叠氮化物-炔烃偶联以高产率闭合大环。还制备了相关的二酯两亲物和无环四酯双亲物。带有硝基苯基磷酸酯头部基团的一组脂质被掺入磷脂囊泡中，但在碱性条件下不能进行磷酸酯水解，在竞争中被有效消除。带有磷酸盐连接的硝基苯并恶二唑 (NBD) 头部基团的相同脂质核心也结合到磷脂囊泡中，并且 NBD 荧光被钴离子淬灭。跨膜双亲分子的比例由存在和不存在去污剂时钴淬灭的比率确定。大环 bolaamphiphile 结合到磷脂囊泡中，使得 48 ± 4% 的 NBD 头基位于外层...
• Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels
  作者：Thomas Murray Fyles、Horace Luong

  DOI：10.1039/b816648j

  日期：——

  A solid-phase synthesis protocol was used to prepare fifteen new linear tetra-, and penta-esters structurally related to an active lead compound. The structures were assembled from three types of hydroxyl protected building blocks: monoalkyl esters of hydroxyglutaric acid, ω-hydroxyacids, and α-hydroxymethylalkanoic acids. The standard methodology gave acceptable quantities of material free of small molecule impurities. Mass spectrometric analysis revealed the presence of deletions due to incomplete coupling, as well as additions and macrolactones due to partial acidic rearrangement on release from the solid-support. The amount of these impurities could be estimated from the 1H NMR spectra, and their implications for subsequent activity analysis are discussed.

  采用固相合成协议制备了十五种新的线性四酯和五酯，这些化合物的结构与一种活性先导化合物相关。结构由三种类型的羟基保护构建块组装而成：羟基戊二酸的单烷基酯、ω-羟基酸和α-羟基甲基烷酸。标准方法得到了数量可接受、未含小分子杂质的材料。质谱分析揭示了因耦合不完全而导致的缺失，以及因从固体支持释放后的部分酸重排而引起的附加物和大环内酯的存在。通过1H NMR光谱可以估计这些杂质的数量，并讨论它们对后续活性分析的影响。