2,3-dimethyl-4-phenylpyridine | 10354-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-phenylpyridin
• CAS: 10354-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: XIMZQUGGMVVLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-甲基-2-丙炔胺盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,3-dimethyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡啶衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该多取代吡啶衍生物具有如下所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5均选自氢原子、卤素原子、烷基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基中的任意一种，另外本发明还公开了该多取代吡啶衍生物的制备方法包括以α,β‑不饱和羰基化合物和丙炔胺盐酸盐为原料加入溶剂氯苯(PhCl)中，再依次加入1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)、硫酸镁(MgSO4)、充分反应得多取代吡啶衍生物。该反应操作简单，对环境友好，制备成本低，反应条件适用性强，应用广泛，具有较强的工业化应用前景。

  公开号：

  CN108358834A

文献信息

• Facile Synthesis of Pyridines from Propargyl Amines: Concise Total Synthesis of Suaveoline Alkaloids
  作者：Zhiwen Zhao、Hongbo Wei、Ke Xiao、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1002/anie.201811812

  日期：2019.1.21

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of polysubstituted pyridines from propargyl amines and unsaturated carbonyl compounds through a tandem condensation/alkyne isomerization/6π 3‐azatriene electrocyclization sequence. This process was found to be applicable to a wide range of readily available substrates (30 examples, up to 95 % yield) and could be readily performed on a

  通过串联缩合/炔烃异构化/6π3-氮杂三烯电环化序列，从炔丙基胺和不饱和羰基化合物合成多取代吡啶的通用有效方法已被开发出来。发现该方法适用于广泛的容易获得的底物（30个实例，产率高达95％），并且可以容易地以制备性（20g）规模进行。通过利用该方法后期掺入吡啶，我们成功地完成了suveoline，norsuveoline和macrophylline的集体全合成。
• Quick Access to Pyridines through 6π-3-Azatriene Electrocyclization: Concise Total Synthesis of Suaveoline Alkaloids
  作者：Hongbo Wei、Yun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611811

  日期：2019.9

  different methodologies have been developed for the synthesis of these kinds of molecules. However, a sustainable and efficient procedure for the synthesis of pyridines is still highly desirable. In this Synpacts article, we highlight our recent approach to the construction of highly substituted pyridines though a tandem condensation/alkyne isomerization/6π-3-azatriene electrocyclization sequence.

  吡啶是天然产物、药物和先进材料中普遍存在的结构杂环基序。已经开发了几种不同的方法来合成这些种类的分子。然而，仍然非常需要一种可持续且有效的吡啶合成方法。在这篇 Synpacts 文章中，我们重点介绍了我们最近通过串联缩合/炔烃异构化/6π-3-氮杂三烯电环化序列构建高度取代吡啶的方法。本协议用于合成一系列多取代吡啶 (30 个例子), 收率中等至良好。该过程还允许为 suaveoline、norsuaveoline 和 macrophylline 的集体全合成制定简明的策略。
• Fused heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20090131402A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a serotonin 5-HT 2C receptor activator containing a compound represented by the formula wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent(s), and ring B is a 7- to 9-membered ring optionally having substituent(s) other than an oxo group wherein the combination of m and n (m,n) is (1,2), (2,1), (2,2), (3,1), (3,2) or (4,1), or a salt thereof or a prodrug thereof, and a fused heterocyclic compound having a serotonin 5-HT 2C receptor activating action and the like.

  本发明涉及一种含有化合物的5-羟色胺5-HT2C受体激动剂，所述化合物的结构式为：其中，环A是一种5-或6-成员的芳香杂环，可选地具有取代基；环B是一种7-至9-成员的环，可选地具有除氧基以外的取代基，其中m和n（m，n）的组合为（1，2）、（2，1）、（2，2）、（3，1）、（3，2）或（4，1），或其盐或前药，以及具有5-羟色胺5-HT2C受体激活作用等的融合杂环化合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SHIRAI Junya

  公开号：US20120165312A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to a serotonin 5-HT 2C receptor activator containing a compound represented by the formula wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent(s), and ring B is a 7- to 9-membered ring optionally having substituent(s) other than an oxo group wherein the combination of m and n (m,n) is (1,2), (2,1), (2,2), (3,1), (3,2) or (4,1), or a salt thereof or a prodrug thereof, and a fused heterocyclic compound having a serotonin 5-HT 2C receptor activating action and the like.

  本发明涉及一种含有由以下式表示的化合物的血清素5-HT2C受体激动剂： 其中环A是一种5-或6-成员芳香杂环，可选地具有取代基，环B是一种7-至9-成员环，除了一个氧代基外还可选地具有取代基，其中m和n（m，n）的组合为（1，2），（2，1），（2，2），（3，1），（3，2）或（4，1），或其盐或前药，以及具有血清素5-HT2C受体激活作用的融合杂环化合物等。
• ETHANOLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Frederiksen Mathias

  公开号：US20100144741A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to novel cyclic compounds of the formula (I), in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及一种新型环状化合物，其化学式为(I)，可以是自由碱形式或酸盐形式，涉及其制备方法、作为药物的用途以及包含它们的药物。