(2Z,4E)-methyl 2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 188656-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 188656-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HDRXALDNISGUMW-AWTKBBGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Rh(I)-(S,S)-Et-DuPHOS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 22.0~50.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2Z,4E)-methyl 2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  共轭酰胺的催化加氢对γ，δ-不饱和酰胺基酯的高度区域和对映选择性合成

  摘要：

  使用Rh / TangPhos作为催化剂，可以实现高效的，高区域和对映选择性的α，γ-二酰胺基酯催化不对称加氢成γ，δ-不饱和酰胺基酯。提供了一系列γ，δ-不饱和酰胺酸，收率高达99％ee，产率极高。该有效方法应用于ACE抑制剂雷米普利的关键中间体的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201410213
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-methyl 2-N-acetylaminopent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation (2Z,4E)-methyl 2-acetamido-5-phenylpenta-2,4-dienoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides

  摘要：

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。

  公开号：

  US20070197429A1

文献信息

• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。
• Highly Regio- and Enantioselective Catalytic Hydrogenation of Enamides in Conjugated Diene Systems:  Synthesis and Application of γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman

  DOI：10.1021/ja9731074

  日期：1998.2.1

  efficient method has been found for the catalytic asymmetric hydrogenation of conjugated α,γ-dienamide esters using the Et-DuPHOS-Rh catalyst system. α,γ-Dienamide ester substrates were prepared via the Suzuki cross-coupling reaction and the Horner−Emmons olefination. Full conversion to the corresponding γ,δ-unsaturated amino acids with very high regio- and enantioselectivity was achieved after short reaction

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。
• Controlled Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-2,7-Diaminosuberic Acid:  A Method for Regioselective Construction of Dicarba Analogues of Multicystine-Containing Peptides
  作者：Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/jo0606913

  日期：2006.9.1

  described. A sequence of ruthenium-catalyzed cross metathesis and rhodium-catalyzed hydrogenation of nonproteinaceous allylglycine derivatives has been developed to achieve high-yielding and unambiguous formation of diaminosuberic acid derivatives. Allylglycine derivatives readily undergo ruthenium-catalyzed metathesis and hydrogenation to yield diaminosuberic acid derivatives in near quantitative yield

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。
• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。
• A convenient cross-coupling route to α,β,γ,δ-unsaturated amino acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman、Karen M. Stoffan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00065-8

  日期：1997.2

  β-Bromoenamide esters are coupled stereospecifically to vinylboronic acids via a palladium-catalyzed Suzuki reaction. This cross-coupling proceeds under mild conditions with Pd(OAc)2 in 95% EtOH at 50 °C and produces amino acids with 1,3-diene side chains in high yields.

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。