neopinone dimethyl acetal | 32398-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: neopinone dimethyl acetal
• 英文别名: neopin-dimethyl-ketal；Neopinone Dimethyl Ketal；Neopinon-dimethylketal；4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphin-8(14)-ene；Neopinon-dimethylacetal；(4R,7aR,12bS)-7,7,9-trimethoxy-3-methyl-1,2,4,6,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 32398-20-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: CPSYPOUMZZNKRF-ZMYBRWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopinone dimethyl acetal 在 盐酸 作用下， 生成 Neopinon
  参考文献：
  名称：

  Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909354
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 neopinone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909354

文献信息

• Biomimetic synthesis of neodihydrothebaine and bractazonine from thebaine
  作者：Hubert G. Theuns、Guus F. La Vos、Michael C. ten Noever de Brauw、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90210-2

  日期：1984.1

  Photochemical irradiation of the morphinan alkaloid thebaine 1 followed by reduction, affords the dibenz[d,f]azonine alkaloids neodihydrothebaine 2 and bractazonine 3, in a sequence paralleling the proposed biosynthesis of these alkaloids in Papaver bracteatum.

  对吗啡喃生物碱蒂巴因1进行光化学辐照，然后还原，可得到二苯并[d，f] azonine生物碱新二氢蒂巴因2和bractazonine 3，其顺序与拟在罂粟属中生物碱的拟议生物合成相平行。
• Electric field effects in13C NMR of some quaternary morphinan derivatives
  作者：Hubert G. Theuns、Richard H. A. M. Janssen、Hubertus W. A. Biessels、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1002/mrc.1270221214

  日期：1984.12

  Abstract13C NMR chemical shifts are assigned for some quaternary morphinan derivatives, including the ‘minor isomer’ of the thebaine N‐oxides. In quaternary morphinan alkaloids having an 8.14‐double bond, electric field effects cause unusual 13C NMR shifts.
• Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship
  作者：Kenji Hayakawa、Ikuo Fujii、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00150a006

  日期：1983.1
• Diene synthesis assisted by thebaine and 2-thiolen-4-on-1,1-dioxides as a route to sulphur containing alkaloids of the morphinane series
  作者：Genrikh A. Tolstikov、Elvira E. Shultz、Leonid V. Spirikhin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87458-5

  日期：1986.1
• DAUBEN, W. G.;BASKIN, C. P.;VANRIEL, H. C. H. A.
  作者：DAUBEN, W. G.、BASKIN, C. P.、VANRIEL, H. C. H. A.

  DOI：——

  日期：——