2,11-dimethoxy-7-methyl-10-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[d,f]azonin-1-ol | 504423-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,11-dimethoxy-7-methyl-10-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[d,f]azonin-1-ol
• 英文别名: 10-trimethylsilylbractazonine；4,15-Dimethoxy-10-methyl-14-trimethylsilyl-10-azatricyclo[11.4.0.02,7]heptadeca-1(13),2(7),3,5,14,16-hexaen-3-ol
• CAS: 504423-64-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 385.579
• InChiKey: AMURYUNNEGXFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dimethoxy-7-methyl-10-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[d,f]azonin-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到bractazonine
  参考文献：
  名称：

  用L-selectride处理5-三甲基甲硅烷基蒂巴因的重排：（+）-bractazonine的有效合成。

  摘要：

  用L-Selectride处理5-trimethylsilylthebaine会导致苯基的迁移而重排为10-trimethylsilylbractazonine，而用强Lewis酸处理thebaine会导致烷基桥迁移而产生类似的重排，从而得到还原后，为（+）-neodihydrothebaine。由于形成叔苄基阳离子，建议蒂巴因的烷基的重排是有利的。然而，对于5-三甲基甲硅烷基蒂巴因，L-Selectride的锂离子起路易斯酸的作用，而β-甲硅烷基的作用在任何正电荷的稳定化中起主导作用。这种重排提供了苯基相对于烷基更大的相对迁移性的明显例子，并且提供了从蒂巴因有效合成（+）-溴代act嗪的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020704m
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilylthebaine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,11-dimethoxy-7-methyl-10-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzo[d,f]azonin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用L-selectride处理5-三甲基甲硅烷基蒂巴因的重排：（+）-bractazonine的有效合成。

  摘要：

  用L-Selectride处理5-trimethylsilylthebaine会导致苯基的迁移而重排为10-trimethylsilylbractazonine，而用强Lewis酸处理thebaine会导致烷基桥迁移而产生类似的重排，从而得到还原后，为（+）-neodihydrothebaine。由于形成叔苄基阳离子，建议蒂巴因的烷基的重排是有利的。然而，对于5-三甲基甲硅烷基蒂巴因，L-Selectride的锂离子起路易斯酸的作用，而β-甲硅烷基的作用在任何正电荷的稳定化中起主导作用。这种重排提供了苯基相对于烷基更大的相对迁移性的明显例子，并且提供了从蒂巴因有效合成（+）-溴代act嗪的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020704m

文献信息

• Studies into the Diels–Alder reactions of 5-trimethylsilylthebaine
  作者：Weibin Chen、Gary D. Strahan、Damon A. Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.010

  日期：2005.1

  The introduction of a 5-trimethylsilyl group on the least hindered face of the diene thebaine was anticipated to favor attack by dienophiles front the alternate face, but only gave rise to a rearrangement product when treated with 3-butene-2-one at 110degreesC. Reaction with the more reactive benzoquinone at lower temperature gave rise to a very slow reaction from the same face as the silyl group, indicating that a trimethylsilyl group does not sufficiently hinder this face to achieve reaction at the other face. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.