3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazole | 129585-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-3-methylpyrazole；3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 129585-50-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: PFGFMKWTUOABSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₄₆H₆₁NO₃PPdS 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles via sequential halogenation/palladium-catalyzed C–C and C–N cross-coupling

  摘要：

  给您中文翻译结果：

  本文介绍了四取代5-三氟甲基吡唑的组装过程，涉及钯催化的Negishi或Buchwald-Hartwig交叉偶联反应，以安装碳或氮基4-取代基。

  DOI：

  10.1039/c5ob02390d
• 作为产物：
  描述：

  丙酮苯腙 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Lyga, John W.; Patera, Russell M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 919 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Modified and Practical Synthetic Route to Indazoles and Pyrazoles Using Tungstate Sulfuric Acid
  作者：S. Setareh Rahmatzadeh、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201400251

  日期：2015.1

  Tungstate sulfuric acid‐catalyzed Knorr reaction have been used as a simple, rapid, atom economic and green method for the synthesis of indazole and pyrazole derivatives based on the condensation of hydrazine derivatives and ß‐dicarbonyl compounds under solvent‐free conditions. It was found that the catalyst could be recovered and reused without significant loss of its activity. The use of this method

  钨酸盐硫酸催化的克诺尔反应是一种简单，快速，原子经济且绿色的方法，该方法以肼衍生物和ß-二羰基化合物在无溶剂条件下的缩合为基础，合成吲唑和吡唑衍生物。发现该催化剂可以回收和再利用而不会显着损失其活性。在干净的反应曲线，使用安全的催化剂和无溶剂的条件方面，该方法的使用为克诺尔合成提供了新颖且改进的修饰。
• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。
• Microwave-mediated pyrazole fluorinations using selectfluor^®
  作者：Joseph C. Sloop、James L. Jackson、Robert D. Schmidt

  DOI：10.1002/hc.20556

  日期：——

  Microwave-mediated electrophilic fluorinations and a new single-pot condensation en route to ring-fluorinated pyrazoles were examined: The monofluorination by these methods was successful for a variety of pyrazoles, with yields ranging from 13% to 75%. While electrophilic aromatic fluorination of 3-CF3 pyrazoles proved largely ineffective, development of a single-pot process overcame this limitation

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556
• Reactions of regioisomeric fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones with hydrazines
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、O. A. Kuznetsova

  DOI：10.1007/bf01430665

  日期：1996.12

  Fluoroalkyl β-alkyl-β-aminovinyl ketones react with hydrazine hydrate to give the respective razoles and with phenylhydrazine they form a mixture of pyrazoles and 5 hydroxy-δ2-pyrazolines. Alkyl(aryl) β-fluoroalkyl-β-aminovinylketones do not react with the hydrazines mentioned above. With 2,4-dinitrophenylhydrazine, both types of fluoroalkyl-containing β-aminovinyl ketones give only hydrazones of the

  氟代烷基 β-烷基-β-氨基乙烯基酮与水合肼反应生成各自的拉唑，与苯肼反应生成吡唑和 5 羟基-δ2-吡唑啉的混合物。烷基（芳基）β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮不与上述肼反应。对于 2,4-二硝基苯肼，两种类型的含氟烷基的 β-氨基乙烯基酮仅产生相应甲基烷基（芳基）酮的腙。
• Insecticidal anthranilamides
  申请人：——

  公开号：US20030229050A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention provides compounds of Formula (1), their N-oxides and agriculturally suitable salts wherein A, B, J, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling arthropods comprising contacting the arthropods or their environment with an arthropodicidally effective amount of a compound of Formula (1) and compositions containing the compounds of Formula (1).

  这项发明提供了公式（1）的化合物，它们的N-氧化物和农业适用的盐，其中A、B、J、R1、R2、R3和R4以及n如披露中定义。还披露了控制节肢动物的方法，包括将节肢动物或其环境与公式（1）的化合物的有效量接触，并含有公式（1）的化合物的组合物。