3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline | 19429-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl pyrazoline；3-(4-bromo-phenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(4-Brom-phenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 19429-34-6
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: ZYYZATNTBPPLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 4-[4-[5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]phenyl]-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Orlov, V. D.; Vakula, V. N.; Gella, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1570 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-trans-chalcone-phenylhydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  IDENTIFICATION OF PHENYLHYDRAZONES AND ISOMERIC PYRAZOLINES OBTAINED FROM CHALCONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01235a003

文献信息

• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 1-phenyl-3-aryl/<i>t</i>-butyl-5-arylpyrazoles
  作者：Amy N. Hockstedler、Beatrice A. Edjah、Saajid Z. Azhar、Hadrian Mendoza、Nicole A. Brown、Hayley B. Arrowood、Andrew C. Clay、Anand B. Shah、Glenda M. Duffek、Jianmei Cui、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2017-0034

  日期：2017.4.1

  and 13Pz–15Pz, were collected in DMSO-d6 at 50°C. A plot of the C4 chemical shifts for 1Pz–12Pz versus Hammet constants for 5-aryl substituents yielded a very good linear correlation (R2=0.96) with a slope of 1.5. The chemical shift data for C4 showed little or no dependence on 3-aryl substituents. The result for 13Pz–15Pz, despite only three points, was consistent with the first series results and

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的
• Nanocasting, Template Synthesis, and Structural Studies on Cesium Salt of Phosphotungstic Acid for the Synthesis of Novel 1,3,5-Triaryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Razieh FAZAELI、Hamid ALIYAN、Shahram TANGESTANINEJAD、Esmaeel MOHAMMADI、Maryam BORDBAR

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60330-6

  日期：2012.2

  Abstract The elimination of the silica matrix of composites by HF occurred by a two-step reaction deposition of a Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) salt nanocrystal. We used 2D hexagonal SBA-15 silica as a template for the nanofabrication of CsHPW nanoparticles. Nanocast CsHPW materials are stable against leaching and colloidization in polar solvents. The catalytic performance of the nanocast CsHPW materials

  摘要 通过两步反应沉积 Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) 盐纳米晶体，HF 消除了复合材料的二氧化硅基质。我们使用二维六边形 SBA-15 二氧化硅作为 CsHPW 纳米颗粒的纳米制造模板。Nanocast CsHPW 材料在极性溶剂中对浸出和胶体化是稳定的。纳米铸 CsHPW 材料的催化性能超过了块状 Cs2.5H0.5PW12O40，后者是酸性 HPW 盐中最活跃的。在 CsHPW 盐纳米晶体存在下，通过查耳酮和苯肼反应以高产率合成了一系列新型 1,3,5-三芳基-吡唑啉衍生物。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧
• Hypervalent Iodine Oxidation of 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines: A Facile Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar、Om Prakash、R. P. Kapoor

  DOI：10.1080/00397919708004136

  日期：1997.8

  Abstract 1, 3, 5-Trisubstituted pyrazolines (1a–i) undergo facile oxidation to the corresponding pyrazoles (2a–i) in the presence of iodobenzene diacetate.

  摘要 1, 3, 5-三取代的吡唑啉（1a-i）在二乙酸碘苯存在下容易氧化成相应的吡唑（2a-i）。
• TfOH mediated intermolecular electrocyclization for the synthesis of pyrazolines and its application in alkaloid synthesis
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Pothiappan Vairaprakash、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/c8ra05702h

  日期：——

  possible intermediate carbocations. The synthetic utility of a green solvent has been explored by synthesizing some of pyrazolines in a DES medium. The synthetic application of the present methodology is employed in the synthesis of a pyrazoline alkaloid.

  TfOH 介导容易获得从醛、苯肼和苯乙烯开始的有趣的吡唑啉。通过以非常高的收率和非常高的区域选择性合成各种 1,3,5-三取代的吡唑啉，探索了这种合成方法的范围。通过比较可能的中间碳阳离子的稳定性来解释区域选择性的起源。通过在 DES 介质中合成一些吡唑啉，探索了绿色溶剂的合成效用。本方法的合成应用用于吡唑啉生物碱的合成。