6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one | 26478-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-pyran-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-pyrane-2-one；6-p-Methoxyphenyl-4-phenyl-2-pyron；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyran-2-one
• CAS: 26478-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: SLYAOLAWXIUKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-methoxybenzoylnitromethane 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化制备4,6-二取代的α-吡喃酮

  摘要：

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588336

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRIDINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-PYRIDINE-2-ONE SUBSTITUEE
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2004050624A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to substituted 1H-pyridine-2-one derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease, asthma, chronic bronchitis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease (local ileitis), arteriosclerosis, rheumatoid arthritis, osteoporosis, bone arthritis, depression, memory loss, inflammation mediated by chronic necrosis and the others mediated by PDE4: (I)

  本发明涉及式（1）的取代1H-吡啶-2-酮衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗慢性阻塞性肺疾病、哮喘、慢性支气管炎、牛皮癣、溃疡性结肠炎、克罗恩病（局部回肠炎）、动脉硬化、类风湿性关节炎、骨质疏松症、骨关节炎、抑郁症、记忆力丧失、由慢性坏死介导的炎症以及其他由PDE4介导的炎症：（I）
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of Ylides with Ynals: Direct Access to α-Pyrones
  作者：Ming Lang、Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1002/asia.201800595

  日期：2018.9.4

  We herein report an N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐catalyzed annulation of ylides with ynals that provides an efficient protocol to make 4,6‐disubstituted α‐pyrones. This method affords a variety of α‐pyrones in good to high yields as well as broad substrate scope and good functional group tolerance.

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Unexpected reactivity of pyridinium salts toward alkynyl Fischer complexes to produce<i>oxo</i>‐heterocycles
  作者：María Inés Flores‐Conde、Fabiola N. Cruz、Julio López、J. Óscar C. Jiménez‐Halla、Eduardo Peña‐Cabrera、Marcos Flores‐Álamo、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/aoc.4202

  日期：2018.3

  The unprecedented reaction of ketone‐containing aromatic pyridinium salts 3a‐e and alkynyl Fischer complexes 1a‐f proceeds via a mild domino process to provide 4,6‐disubstituted pyran‐2‐ones 5a‐k and 2,3,5‐trisubstituted furans 6a‐h (45‐97%). According of the results of isotopic labeling experiments, a mechanism involving an initial Michael addition appears to be the key step, obtaining a mesomeric

  含酮的芳族吡啶鎓盐3a - e和炔基费休复合物1a - f的空前反应是通过温和的多米诺过程进行的，以提供4,6-二取代的吡喃-2-酮5a - k和2,3,5-三取代的呋喃6a - h（45-97％）。根据同位素标记实验的结果，涉及初始迈克尔加成的机理似乎是关键步骤，获得负责形成两种产物的介晶结构。
• Fouli, F. A.; Basyouni, M. N., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 297 - 302
  作者：Fouli, F. A.、Basyouni, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• FOULI F. A.; BASYOUNI M. N., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 106, NO 4, 297-302
  作者：FOULI F. A.、 BASYOUNI M. N.

  DOI：——

  日期：——