(E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-ol | 67280-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-ol
• CAS: 67280-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GQFJCAXCFJXUAV-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 9-噻吨酮 、 水 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 248.0h， 生成 12b-methyl-6b,7,8,12b,13,14-hexahydro-5H-benzo[5,6]isoquinolino[2,1-a]quinoxalin-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cyclization Cascade of Dihydroquinoxalinones by Visible-Light Photocatalysis: Access to the Polycyclic Quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01991
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981

文献信息

• Stereocontrolled one-pot synthesis of cycloalkane derivatives possessing a quaternary carbon using allyl phenyl sulfone
  作者：Koichiro Ota、Takao Kurokawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.058

  日期：2009.10

  Stereocontrolled one-pot synthesis of cyclopentane derivatives possessing quaternary carbon using allyl phenyl sulfone and epoxyiodide was presented. Furthermore, application of this protocol to the synthesis of cycloalkane derivatives with different ring sizes was successful.

  提出了使用烯丙基苯基砜和环氧碘化物立体控制一锅合成具有季碳的环戊烷衍生物的方法。此外，该方案成功地用于合成具有不同环尺寸的环烷烃衍生物。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations
  作者：Robert R. Knowles、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja101256v

  日期：2010.4.14

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.
• Biomimetic heterocyclisation of aryl olefins one-step formation of two carbon-carbon bonds
  作者：J. Dijkink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93600-2

  日期：1978.1
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。
• Stereoselective Cyclization Cascade of Dihydroquinoxalinones by Visible-Light Photocatalysis: Access to the Polycyclic Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Raviramanujayya Tammisetti、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01991

  日期：2022.7.22