9α-Hydroxyindolinocodein | 20377-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈苏巴南生物碱
• 英文名称: 9α-Hydroxyindolinocodein
• 英文别名: (1S,4S,5R,13R,17S)-8-methoxy-16-methyl-6-oxa-16-azapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-2,7,9,11-tetraene-4,17-diol
• CAS: 20377-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YSPOGRLMVSHXHZ-HSWNMKBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 silver(I) nitrite 、 碘 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 9α-Hydroxyindolinocodein
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363

文献信息

• Studies on morphine alkaloids. Part X. Some reactions of 14β-bromocodeine derivatives with various substituents at C-6
  作者：K. Abe、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1039/p19730000316

  日期：——

  In the solvolysis of 14β-bromocodeine (1), an important contribution by the hydroxy-group at C-6 has been assumed. In order to investigate this assumption further solvolytic reactions were carried out on several compounds obtained by changing the functional group at C-6 and correlating the products and the reactivity with the different substituents.

  在14β-溴可待因的溶剂分解中（1），C-6上的羟基被认为是重要的贡献。为了研究该假设，对通过改变C-6上的官能团并使产物和与不同取代基的反应性相关的几种化合物进行了进一步的溶剂分解反应。
• Studies on morphine alkaloids—VIII
  作者：K. Abe、Y. Nakamura、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98160-8

  日期：1971.1

  Solvolysis of 14β-bromocodeine (V) was examined in detail and some considerations on the mechanism of this reaction are described.

  详细检查了14β-溴可待因（V）的溶剂分解作用，并描述了对该反应机理的一些考虑。
• Iodination of thebaine and synthesis of 9-substituted indolinocodeinone derivatives
  作者：R. M. Allen、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/p19730000363

  日期：——

  Iodination of thebaine in methanol, with or without silver salt catalysis, gives, in good yield, 7β-iodoneopinone dimethyl acetal, which reacts with a-wide variety of nucleophiles to provide indolinocodeinone derivatives carrying the following 9α-substituents: OH, OMe, ONO, OAc, NC, N3, NMe2, CN, and SCN. 9,10-Didehydroindolinocodeinone dimethyl acetal and 9α-chloroindolinocodeinone have also been

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。