3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-5-bromo-3-hydroxy-2-indolinone | 1236255-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-5-bromo-3-hydroxy-2-indolinone
• 英文别名: 3-(5-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-YL)-5-bromo-3-hydroxy-1H-indol-2-one；3-(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-5-bromo-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1236255-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 399.247
• InChiKey: HQCLWXJRFDKCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-5-bromo-3-hydroxy-2-indolinone 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-6'-(1H-indol-3-yl)-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新颖的，一锅三组分的路线，可取代吲哚-3-基取代的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  一种简单有效的合成一系列新的多取代6'-（1H-吲哚-3-基）-1'，7'-二氢螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]的方法吡啶] -2-on e衍生物的高收率是由H-（2）O / HOAc中的3-氰基乙酰基吲哚，靛红和1H-吡唑-5-胺的一锅三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1021/cc100064c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 5-溴靛红 在 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-5-bromo-3-hydroxy-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  新颖的，一锅三组分的路线，可取代吲哚-3-基取代的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  一种简单有效的合成一系列新的多取代6'-（1H-吲哚-3-基）-1'，7'-二氢螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]的方法吡啶] -2-on e衍生物的高收率是由H-（2）O / HOAc中的3-氰基乙酰基吲哚，靛红和1H-吡唑-5-胺的一锅三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1021/cc100064c

文献信息

• New four-component reactions in water: a convergent approach to the metal-free synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives
  作者：Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.020

  日期：2011.5

  New four-component domino reactions are described that allow the one-pot synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives from the reaction of phenylhydrazine, 3-aminocrotononitrile, isatin/acenaphthylene-1,2-dione, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, including cyclohexane-1,3-diones, barbituric acid, and 2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, in the presence of (+/-)-camphor-10-sulfonic acid (CSA). These processes take place in water and involve the generation of two rings and five new bonds (two C-C, two C-N and one C = N) in a single synthetic operation, with expedient work-up and diminished waste generation due to the absence of extraction and purification steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.