3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 1346266-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 1346266-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PEVKDKJTGRUFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-戊酮 在 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) acetate 、 三甲基-Beta-环式糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient C-3 functionalization of indoles through Ce(OAc)3/TBHP-mediated oxidative C–H bond activation in the presence of β-cyclodextrin

  摘要：

  一种简单、绿色且高效的吲哚C-3选择性功能化协议已经开发出来，该协议通过在水中使用Ce(OAc)3-TBHP介导的氧化性C-H活化以及β-环糊精的存在下，利用酮和烯烃进行。这种原子经济性协议能够以良好至优异的产率获得目标产物。产物可以通过简单地用有机溶剂萃取来分离，并且催化系统可以循环使用，且不会丧失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15639j

文献信息

• Efficient and convenient C-3 functionalization of indoles through Ce(OAc)3/TBHP-mediated oxidative C–H bond activation in the presence of β-cyclodextrin
  作者：Yu Lin Hu、Hui Jiang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c1gc15639j

  日期：——

  A simple, green and efficient protocol for the selective C-3 functionalization of indoles with ketones and olefinsviaCe(OAc)3-TBHP mediated oxidative C–H activation in the presence of β-cyclodextrin in water has been developed. This atom-economical protocol affords the target products in good to excellent yields. The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  一种简单、绿色且高效的吲哚C-3选择性功能化协议已经开发出来，该协议通过在水中使用Ce(OAc)3-TBHP介导的氧化性C-H活化以及β-环糊精的存在下，利用酮和烯烃进行。这种原子经济性协议能够以良好至优异的产率获得目标产物。产物可以通过简单地用有机溶剂萃取来分离，并且催化系统可以循环使用，且不会丧失催化活性。