2-phenyl-(Z)-<4-(E)-cinnamylidene>oxazolin-5-one | 93920-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-(Z)-<4-(E)-cinnamylidene>oxazolin-5-one
• 英文别名: (E,Z)-2-phenyl-4-(3-phenyl-2-propenylidene)-5(4H)-oxazolone；(Z)-2-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)oxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-cinnamyliden-4,5-dihydro-oxazolon-(5)；(4Z)-2-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 93920-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: AYHSMADDXZUZBX-SBFJKYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-(Z)-<4-(E)-cinnamylidene>oxazolin-5-one 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-phenyl-5-[(E)-3-phenylallylidene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Mimics of Classic P-Glycoprotein Inhibitors as Multidrug Resistance Suppressors and Their Synergistic Effect on Paclitaxel

  摘要：

  P-糖蛋白（Pgp）是一种膜结合的排出泵，分布于各种肿瘤细胞中，被认为是化疗多药耐药性（MDR）的主要成分。在本研究中，合成了三组化合物（咪唑酮、噁唑酮和乙烯基二肽衍生物），旨在开发一种有效抑制MDR的分子框架。在测试它们对Pgp活性的影响时，编号为Cur1-01、Cur1-12V、Curox-1和Curox-3的四种化合物显著降低了剩余ATP浓度，表明Pgp底物结合位点被阻断。另一方面，Cur-3和Cur-10显著增加了剩余ATP浓度，这表明Pgp ATP酶受到抑制。针对表达Pgp/高度耐药的结直肠癌细胞系（LS-174T），检测了合成化合物的细胞毒性。化合物Cur-1和Cur-3显示出明显的细胞毒性，其IC50值分别为7.6和8.9 μM。等毒性组合（在IC50浓度下）的PTX和Cur-3将耐药细胞克隆从45.7%降低到2.5%，尽管其效力从IC50的7.9 nM降至23.8 nM。另一方面，PTX与非细胞毒性的Cur1-12V（10 μM）组合显著降低了PTX的IC50至3.8 nM以及耐药部分至16.2%。利用相同的协议，在另一种耐药的结直肠癌（CRC）细胞系（HCT-116）上确认了组合测试，我们获得了类似的结果。Cur-3和Cur1-12V（10 μM）显著增加了细胞内Pgp探针（多柔比星）的包裹量，使其细胞内浓度从1.9 pmole/cell分别增加到3.0和2.9 pmole/cell。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0168938
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 马尿酸 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到2-phenyl-(Z)-<4-(E)-cinnamylidene>oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂辅助研磨可方便地合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.029

文献信息

• Carboxypeptidase A-Catalyzed Hydrolysis of O-(α-Acylamino-2-Styrylacryloyl)-L-β-Phenyllactates: Search of Specific Ester Substrates Hydrolyzed through Accumulation of Intermediates
  作者：S. Lee、B.K. Hwang、Y.C. Myoung、J.H. Suh

  DOI：10.1006/bioo.1995.1015

  日期：1995.9

  Results of a previous study on the hydrolysis of O-(alpha-acylamino-cinnamoyl)-L-beta-phenyllactates El and E2 catalyzed by carboxypeptidase A (CPA) supported the anhydride mechanism for the action of CPA. Since these esters are hydrolyzed very slowly by CPA, it is desirable to demonstrate that the same mechanism is operative with specific substrates in order to establish the anhydride mechanism firmly. In this study, a search is made for ester substrates that are hydrolyzed very fast by CPA, involve accumulation of anhydride intermediates, and possess good chromophoric properties. O-(alpha-Acylamino-2-styrylacryloyl)-L-beta-phenyllactates H and I, which have been prepared for this purpose, manifested kinetic features such as very small K-m(app) and pH-independent k(cat), which are consistent with the accumulation of anhydride intermediates. When judged with the magnitude of both k(cat) and k(cat)/K-m(app), H and I can be regarded as the link connecting nonspecific esters El and E2 and specific ester G1. The k(cat) for esters H and I as well as nonspecific esters El and E2 and specific ester G1 are independent of pH, and this kinetic common feature may be taken to reflect the rate-determining breakdown of the anhydride intermediate. Results of the present study, therefore, suggest that the anhydride mechanism is also operative in the action of CPA on specific ester substrates. (C) 1995 Academic Press, Inc.
• AFIFI A. A.; SAYED G. H.; AHMED H. A.; SHENOUDA I. G., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1977, 20, NO 4-5, 224-231
  作者：AFIFI A. A.、 SAYED G. H.、 AHMED H. A.、 SHENOUDA I. G.

  DOI：——

  日期：——
• KIDWAI M. M.; KHAN N. H.; ALI M., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 5, 363-376
  作者：KIDWAI M. M.、 KHAN N. H.、 ALI M.

  DOI：——

  日期：——
• NALEPA K.; MATELA L., ACTA UNIV. PALACK. OLOMUC. FAC. RERUM NATUR., 1978, 57 157-172
  作者：NALEPA K.、 MATELA L.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR P.; MISHRA H. D.; MUKERJEE A. K., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 836-839
  作者：KUMAR P.、 MISHRA H. D.、 MUKERJEE A. K.

  DOI：——

  日期：——