(2E,4E)-((S)-3-(benzyloxy)-2-((2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyloxy)propyl) octadeca-2,4-dienoate | 1314897-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-((S)-3-(benzyloxy)-2-((2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyloxy)propyl) octadeca-2,4-dienoate
• 英文别名: [(2S)-2-[(2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl] (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate
• CAS: 1314897-81-8
• 化学式: C₄₆H₇₄O₅
• 分子量: 707.091
• InChiKey: IVOCFKXKHBSUPF-YAISBZTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-((S)-3-(benzyloxy)-2-((2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyloxy)propyl) octadeca-2,4-dienoate 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(2R)-2,3-bis[[(2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyl]oxy]propoxy]-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  展示了可紫外线聚合的脂质bisDenPC和bisSorbPC的融合方法

  摘要：

  含有紫外线可聚合二烯部分的脂质，例如BisDenPC 1和BisSorbPC 2，对于构建胶束和脂质双层非常有用。已发表的合成方法仅产生具有三甲胺头基的脂质。我们通过采用三甲胺与环状磷烷的Chabrier反应的收敛方法，改进了这些单体的合成。该方法可以扩展到多种二烷基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.090
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2E,4E)-((S)-3-(benzyloxy)-2-((2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyloxy)propyl) octadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  展示了可紫外线聚合的脂质bisDenPC和bisSorbPC的融合方法

  摘要：

  含有紫外线可聚合二烯部分的脂质，例如BisDenPC 1和BisSorbPC 2，对于构建胶束和脂质双层非常有用。已发表的合成方法仅产生具有三甲胺头基的脂质。我们通过采用三甲胺与环状磷烷的Chabrier反应的收敛方法，改进了这些单体的合成。该方法可以扩展到多种二烷基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.090

文献信息

• Demonstration of a convergent approach to UV-polymerizable lipids bisDenPC and bisSorbPC
  作者：Ian W. Jones、H.K. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.090

  日期：2011.7

  moieties, such as BisDenPC 1 and BisSorbPC 2, have been extremely useful for the construction of micelles and lipid bilayers. The published syntheses have yielded lipids with only a trimethylamine head group. We have improved the syntheses of these monomers by a convergent method employing the Chabrier reaction of trimethylamine with a cyclic phospholane. This method can be extended to a variety of dialkylamine

  含有紫外线可聚合二烯部分的脂质，例如BisDenPC 1和BisSorbPC 2，对于构建胶束和脂质双层非常有用。已发表的合成方法仅产生具有三甲胺头基的脂质。我们通过采用三甲胺与环状磷烷的Chabrier反应的收敛方法，改进了这些单体的合成。该方法可以扩展到多种二烷基胺衍生物。