2-(tridec-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 108604-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tridec-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(tridec-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Tridec-2-yn-1-yl)oxy]oxane；2-tridec-2-ynoxyoxane
• CAS: 108604-32-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: UMRPDFAYBDODQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tridec-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。

  公开号：

  WO2013071418A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(tridec-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Study of the Regioselectivity in the Hydrotelluration of Hydroxy Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500108046647

文献信息

• Towards the synthesis of epothilone A: Enantioselective preparation of the thiazole sidechain and macrocyclic ring closure
  作者：Richard E. Taylor、Jeffrey D. Haley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00285-2

  日期：1997.3

  A synthetic approach to a new class of microtubule-stabilizing natural products is described which employs a macrocyclic olefination strategy to cyclize the 16-membered lactone ring. The C13C19 thiazole subunit of epothilone A and B is prepared in high enantioselectivity using a catalytic asymmetric allylation reaction.

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。
• [EN] LIPOSOME FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION DE LIPOSOMES
  申请人：ROSI CHARNI AS

  公开号：WO2020251368A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention describes liposome formulations comprising a phospholipid, cholesterol and a fatty acid compound or fatty acid containing compound. Also, various medical uses of the liposome formulation are described.

  本发明描述了包含磷脂、胆固醇和脂肪酸化合物或含脂肪酸的化合物的脂质体配方。此外，还描述了脂质体配方的各种医疗用途。
• Synthesis of disparlure analogues, using resolution on microcrystalline cellulose triacetate-I
  作者：James A.H. Inkster、Ivy Ling、Nicolette S. Honson、Loïc Jacquet、Regine Gries、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.031

  日期：2005.11

  The gypsy moth, Lymantria dispar, uses a chiral epoxide, (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, as its main sex attractant. The moths can detect both enantiomers of disparlure and respond differently to each one. In an effort to understand the structure–activity relationships of the gypsy moth olfactory system, we prepared the analogues of (+)- and (−)-disparlure. The key intermediate

  吉普赛蛾Lymantria dispar使用手性环氧化物（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷（+）-disparlure作为其主要的性吸引剂。蛾子可以检测到两种对映异构体，并且对每个对映体的反应都不同。为了理解吉普赛蛾嗅觉系统的构效关系，我们准备了（+）-和（-）-disparlure的类似物。通往类似物的关键中间产物是2-环氧-癸烷-1-醇。在本文中，我们报告了微晶纤维素三乙酸酯上的2-环氧-癸烷-1-基酯的拆分，以及（+）-和（-）-disparlure的5-oxa和（5 Z）-ene类似物的合成。制备5-氮杂类似物的努力导致形成抗-5-（1-羟基-1-十一烷基）-3-（3-甲基丁基）恶唑烷-2-一。测试了类似物的电造影反应和它们与信息素结合蛋白1（PBP1）结合的能力。我们发现5-oxa类似物给出了强烈的响应，并且天线和PBP1不再区分5-oxa类似物的对映异构体
• Enantiomer and conformer recognition of (+) and (−)-disparlure and their analogs by the pheromone binding proteins of the gypsy moth, Lymantria dispar
  作者：Yang Yu、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.043

  日期：2013.4

  Adult female gypsy moths produce a sex pheromone (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, to attract male gypsy moths. To better understand the recognition of (+)-disparlure by the male’s olfactory system, we synthesized racemic and enantiopure oxa and thia analogs of (+)-disparlure (ee > 98%). Ab initio calculations of the conformeric landscapes around the dihedral angles C5–6–7–8

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，
• Alkylation of stabilized acetylides in DMSO. Preparation of α,β-acetylenic alcohols and acetals.
  作者：J.Michael Chong、Susanna Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85233-8

  日期：1986.1

  Stabilized terminal acetylenes 1 [e.g. R=CH2OTHP, Ph, CH(OEt)2] may be converted into lithioacetylides and readily alkylated with 1° alkyl halides in DMSO to afford functionalized disubstituted acetylenes.

  稳定的末端乙炔1 [例如R = CH 2 OTHP，Ph，CH（OEt）2 ]可以转化为硫代乙炔，并易于在DMSO中用1°烷基卤化物进行烷基化，从而得到官能化的二取代乙炔。