5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺 | 69559-11-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺
• 中文别名: 羟基氯喹侧链；4-氨基-N-乙基-(2-羟乙基)-戊胺；5-(N-乙基-N-3-羟乙基胺)-2-戊胺；N-乙基-N-羟乙基-1,4-戊二胺
• 英文名称: 2-((4-aminopentyl)(ethyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 5-(N-ethyl-N-2-hydroxyethylamino)-2-pentylamine；2-[(4-aminopentyl)ethylamino]ethanol；5-(N-ethyl-N-2-hydroxyethylamine)-2-pentylamine；5-(N-ethyl-N-hydroxyethyl)-2-aminopentane；hydroxynovaldiamine；2-((4-Aminopentyl)(ethyl)amino)ethanol；2-[4-aminopentyl(ethyl)amino]ethanol
• CAS: 69559-11-1
• 化学式: C₉H₂₂N₂O
• mdl: MFCD03788185
• 分子量: 174.286
• InChiKey: XUVXSSOPXQRCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H314,H332,H413
• 储存条件：
  存于室温环境中，避免光照。

制备方法与用途

化学性质：无色纯净液体。

用途：主要用于制药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 硫酸羟氯喹
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸羟氯喹的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度硫酸羟氯喹的制备方法。该方法以4,7‑二氯喹啉和羟氯喹侧链为原料直接制备得到盐酸羟氯喹，再用醇钠或醇钾中和，过滤浓缩，打浆，结晶得羟氯喹精制品，最后在一定的比例的纯水溶液中与硫酸进行成盐反应制得硫酸羟氯喹。本方法制备羟氯喹过程中避免了苯酚或其催化剂的使用，后处理也避免了萃取操作，产品纯度高，生产过程中基本不产生废水。本发明操作简便，收率高，制得的硫酸羟氯喹HPLC纯度≥99.6％,最大单个杂质≤0.1％，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN109280029A
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 氢碘酸 、 氢气 、 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺
  参考文献：
  名称：

  高产连续流合成抗疟药羟氯喹。

  摘要：

  近年来，已经报道了许多用于连续制备精细化学品和药物活性成分（API's）的合成方法，从而极大地提高了工艺效率。在此，我们报告了抗疟药物羟氯喹（HCQ）的高效连续合成。新工艺的关键改进包括消除了保护基，与目前的商业工艺相比，总收率提高了52％。连续方法采用填充床反应器与连续搅拌釜反应器的组合，以将起始原料直接转化为产物。这种高产，数克级的连续合成提供了一个机会，可以增加全球对羟基氯喹的治疗途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.45

文献信息

• 手性氯喹羟氯喹作为降低心脏毒性的用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111803501B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了手性的氯喹、羟基氯喹或其药学上可接受的盐在制备预防和/或治疗冠状病毒肺炎药物中，以冠状病毒关键药物靶点3CL水解酶(Mpro)为作用靶点的应用。手性的氯喹、羟基氯喹均与引发肺部等炎症的Mpro具有较强结合强度，可显著性地抑制Mpro的活性，表明其具有防治冠状病毒引发肺炎的作用，可作为抗肺炎药物使用。通过对hERG钾离子通道的抑制活性评价，提供了氯喹、羟基氯喹及其对映异构体对hERG钾离子通道可能产生心脏毒性的浓度。通过手性高效液相色谱和手性合成制备手性氯喹、羟基氯喹，可以选择S构型的氯喹、羟基氯喹或其盐单独作为药物，或者形成药物组合物，用于治疗冠状病毒引发的疾病，由于其活性更强、心脏毒性小，给药剂量的范围大大拓宽。
• 一种手性氨基氯喹啉的制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111909087A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公布了一种手性氨基氯喹啉的制备方法，该方法包括手性侧链的拆分和对映体盐的制备，通过侧链与手性酸的结晶进行拆分，得到手性酸盐，随后手性酸盐中和，得到游离的碱基，与4,7二氯喹啉反应，得到手性氨基氯喹啉，该方法得到的手性氨基氯喹啉收率高，纯度达到99.7%。
• ANALOGUES OF HYDROXYCHLOROQUINE (HCQ) WITHOUT RETINAL TOXICITY
  申请人：Inoviem Scientific

  公开号：US20190062278A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to hydroxychloroquine analogues having an activity superior to that of hydroxychloroquine but free from retinal cytotoxicity of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates: their method of preparation and their use in the treatment of lupus erythematosus.

  本发明涉及一种式(I)的羟氯喹类似物，其活性优于羟氯喹，但不具有视网膜细胞毒性，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂或水合物：它们的制备方法以及它们在红斑狼疮治疗中的应用。
• [EN] HIGH-YIELDING CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF ANTIMALARIAL DRUG HYDROXYCHLOROQUINE<br/>[FR] SYNTHÈSE EN FLUX CONTINU À RENDEMENT ÉLEVÉ DU MÉDICAMENT ANTIPALUDIQUE À BASE D'HYDROXYCHLOROQUINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2019165337A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Cost effective, semi-continuous flow methods and systems for synthesizing the antimalarial drug hydroxychloroquine (HCQ) in high yield are provided. The synthesis method that uses simple, inexpensive reagents to obtain the crucial intermediate 5-(ethyl(2-hydroxyethyl)- amino)pentan-2-one, vertical-integration of the starting material 5-iodopentan-2-one and the integration of continuous stirred tank reactors.

  提供了成本效益高、半连续流的方法和系统，用于高产合成抗疟药羟氯喹（HCQ）。该合成方法使用简单、廉价的试剂获得关键中间体5-(乙基(2-羟乙基)-氨基)戊酮，并通过起始物5-碘戊酮的垂直整合和连续搅拌槽反应器的整合来实现。
• 一种硫酸羟氯喹及其对映体的晶型和制备方法
  申请人：珠海润都制药股份有限公司

  公开号：CN111793026A

  公开（公告）日：2020-10-20

  一种硫酸羟氯喹及其对映体的晶型和制备方法。本发明提供了一种A晶型硫酸羟氯喹，所述的A晶型硫酸羟氯喹的X‑射线粉末衍射图谱在10.8o、13.0o、13.3o、16.9o、17.2o、17.5o、19.9o、21.3o、23.5o、24.0o和26.7o±0.2o具有特征峰，不含有羟氯喹氮氧化物；本发明提供了一种羟氯喹晶体，X‑射线粉末衍射图谱在7.5o、14.9o、16.5o、19.2o、19.6o、22.8o、23.6o和26.7o±0.2o具有特征峰；本发明提供了一种S‑羟氯喹硫酸盐一水合物，X‑射线粉末衍射图谱在12.2o、13.0o、14.9o、17.8o、22.7o、23.3o、25.0o和26.2o±0.2o具有特征峰；本发明还提供了一种R‑羟氯喹硫酸盐，X‑射线粉末衍射图谱在12.2o、13.0o、14.9o、17.8o、22.7o、23.3o、25.0o和26.2o±0.2o具有特征峰。