5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 | 1154-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利
• 英文名称: ethyl isopropyl amiloride
• 英文别名: EIPA；5-(N-ethyl-N-isopropyl)amiloride；(N-ethyl-N-isopropyl)amiloride；A3085；3-amino-N-carbamimidoyl-6-chloro-5-[ethyl(propan-2-yl)amino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1154-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₈ClN₇O
• mdl: MFCD00151710
• 分子量: 299.763
• InChiKey: QDERNBXNXJCIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(lit.)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

EIPA（L593754）是一种TRPP3通道抑制剂，其IC50值为10.5 μM。此外，EIPA还抑制Na+/H+交换（NHE）和巨噬细胞的吞噬作用。

靶点

• IC50: 10.5 μM (TRPP3 channel)
• NHE
• 巨噬细胞吞饮作用（Macropinocytosis）

体外研究

在100 μM EIPA、10 μM benzamil和10 μM phenamil存在的条件下，钙离子（45Ca2+）摄取量从79±9减少到46±4（剩余58%）、27±4（34%）、29±5（37%）和38±4（48%）pmol/oocyte/30 min（n=6，P=0.008）。研究发现，EIPA、benzamil和phenamil迅速且可逆地阻断-50 mV下的钙离子激活TRPP3通道的激活，其IC50值分别为143±8 (n=36)、10.5±2.2 (n=28)、1.1±0.3 (n=30)和0.14±0.04 μM (n=25)。与HAN和HPN组相比，EIPA处理后的HAE和HPE组中自噬小泡的数量显著增加。此外，EIPA调节了IEC-18细胞中氨基酸相关的自噬的启动和成熟，并抑制了肉桂酰苯甲嗪（CA-PZ）和中性红（NR）的摄取。

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Biotron Limited

  公开号：US20150313909A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to compounds having antiviral activity and methods utilizing the compounds to treat viral infections.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的化合物和利用这些化合物治疗病毒感染的方法。
• Antiviral compounds and methods
  申请人：Gage William Peter

  公开号：US20070099968A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds having antiviral activity and methods utilising the compounds to treat viral infections.

  该发明涉及具有抗病毒活性的化合物和利用这些化合物治疗病毒感染的方法。
• Use of amiloride and other pyrazine derivatives for preventing or treating ocular neovascularization
  申请人：CELTRIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0451130A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  A method and composition for preventing and/or treating ocular (including corneal, iridial, retinal, and choroidal) neovascularization in a patient comprises administration of a compound in the class of pyrazine derivative, e.g. amiloride, or one of its derivatives or congeners or one of their pharmaceutically acceptable salts and/or solvates, to the patient. The pyrazine derivatives can be administered by topical administration to ocular tissues with a suitable carrier such as an artificial tear carrier or a petroleum-based ointment, among others. The pyrazine derivative can also be administered orally, by intravenous administration, or by an intraocular implant.

  一种用于预防和/或治疗患者眼部（包括角膜、虹膜、视网膜和脉络膜）新生血管的方法和组合物包括向患者施用吡嗪衍生物类化合物，例如阿米洛利或其衍生物或同系物之一或其药学上可接受的盐和/或溶液之一。吡嗪衍生物可以通过适当的载体，如人工泪液载体或石油基软膏等，局部给药到眼部组织。吡嗪衍生物也可以通过口服、静脉注射或眼内植入的方式给药。
• Mitochondrial Conductance Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210223233A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed herein is a newly discovered mitochondrial inner membrane nonspecific monovalent cation conductance. Methods of measuring the conductance are provided, including by patch clamp electrophysiology techniques, as well as methods of identifying inhibitors of the conductance. Inhibitors of the conductance are provided, as well as methods of using such inhibitors in the treatment of disease.