4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile | 15358-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carbonitrile
• CAS: 15358-21-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: JWGQNJUNBCBJCO-CYTOHMRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile 在 硫化氢 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphin-15-ene-7β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第二十四部分。15,16-Didehydro-6,14-内-etheno-6,7,8,14-四氢-thebaines和-oripavines

  摘要：

  通过乙酸汞（II）对6,14-内-乙炔四氢-丁二酮和-奥帕文的乙酸汞（II）脱氢制备了一系列15,16-二氢化合物。该反应也已经应用于某些其他吗啡衍生物。具有在氚化水的存在下的硼氢化钠的二脱氢化合物的还原，得到[15- 3 H] -衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19720000872
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 丙烯腈 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. I.. Ketones derived from 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a030

文献信息

• Isomerization Reactions of 7-Substituted 6,14-Bridged Thebaine Derivatives (Bentley Compounds).
  作者：János Marton、Sándor Garadnay、Zoltán Szabó、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1234

  日期：——

  Equilibration of the 7 alpha-->7 beta isomers of 7-substituted 6,14-ethenomorphinanes has been accomplished, for the first time, in dipolar aprotic solvents by the application of bases with weak nucleophilic character. Transformation of the 7 beta-nitrile with phenylmagnesium bromide led to a new type of 6,6 '-dimeric compound.