tripropargyl pentaerythritol | 292601-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tripropargyl pentaerythritol
• 英文别名: 2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propan-1-ol；3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)propan-1-ol；3-prop-2-ynoxy-2,2-bis(prop-2-ynoxymethyl)propan-1-ol
• CAS: 292601-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MANOCYTUDLBTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripropargyl pentaerythritol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(prop-2-ynyloxymethyl)-3-(prop-2-ynyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)propane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tripropargyl pentaerythritol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451

文献信息

• Telodendrimer-Based Macromolecular Drug Design using 1,3-Dipolar Cycloaddition for Applications in Biology
  作者：Hossein Yazdani、Esha Kaul、Ayoob Bazgir、Dusica Maysinger、Ashok Kakkar

  DOI：10.3390/molecules25040857

  日期：——

  An architectural polymer containing hydrophobic isoxazole-based dendron and hydrophilic polyethylene glycol linear tail is prepared by a combination of the robust ZnCl2 catalyzed alkyne-nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition and esterification chemistry. This water soluble amphiphilic telodendrimer acts as a macromolecular biologically active agent and shows concentration dependent reduction of glioblastoma (U251) cell survival.

  一种包含疏水异噁唑基树状结构和亲水聚乙二醇线性尾部的建筑聚合物是通过强大的ZnCl2催化的炔基-亚硝基氧化物1,3-二极环加成和酯化化学的组合制备的。这种水溶性两性端树聚合物作为一种大分子生物活性剂，表现出浓度依赖性的减少胶质母细胞瘤（U251）细胞存活的效果。
• Convergent Synthesis of Glycodendropeptides by Click Chemistry Approaches
  作者：Wioleta Kowalczyk、Ainhoa Mascaraque、Macarena Sánchez-Navarro、Javier Rojo、David Andreu

  DOI：10.1002/ejoc.201200428

  日期：2012.8

  We thank the Spanish Ministry of Science and Innovation (MICINN) for financial support (BIO2008-04487-CO3-02 and SAF2009-24899 to D. A. and CTQ2008-01694/BQU and CTQ2011-23410 to J. R). W. K., and A. M. thank MICINN for Juan de la Cierva and FPI fellowships, respectively.

  我们感谢西班牙科学与创新部 (MICINN) 的财政支持 (BIO2008-04487-CO3-02 和 SAF2009-24899 到 DA 和 CTQ2008-01694/BQU 和 CTQ2011-23410 到 J. R)。WK 和 AM 分别感谢 MICINN 为 Juan de la Cierva 和 FPI 奖学金。
• Chromophoric and Dendritic Phosphoramidites Enable Construction of Functional Dendrimers with Exceptional Brightness and Water Solubility
  作者：Andrew D. Shaller、Wei Wan、Baoming Zhao、Alexander D. Q. Li

  DOI：10.1002/chem.201403445

  日期：2014.9.15

  construct functional dendrimers. When highly twisted chromophores are chosen and the proper spacers and dendrons are introduced, the resultant dendrimers emit exceptionally bright fluorescence. Chromophores, spacers, and dendrons are stitched together by efficient phosphoramidite reagents, which afford high‐yield water‐soluble phosphodiester linkages after deprotection. The resulting water‐soluble dendrimers

  分子探针的荧光亮度决定了是否可以对其进行有效的测量，其水溶性决定了它是否可以应用于现实世界的生物系统中。然而，比最高效的荧光染料更亮的分子或比量子点更亮的颗粒很难得到，特别是当它们也必须溶于水时。在本报告中，发色亚磷酰胺用于固态合成以构建功能性树状聚合物。当高度扭曲的发色团的选择和适当的间隔件和树突的引入，得到的树枝状聚合物发射格外明亮的荧光。发色团，间隔基和树突通过有效的亚磷酰胺试剂缝合在一起，这些试剂在脱保护后可提供高产率的水溶性磷酸二酯键。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Bis- and Tris-Alkyne Phosphoramidites for Multiple 5′-Labeling of Oligonucleotides by Click Chemistry
  作者：Caroline Ligeour、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201101763

  日期：2012.3

  Three new phosphoramidites exhibiting two or three alkyne functions were prepared and introduced at the 5′ end of oligonucleotides. The resulting bis- and tris-alkyne oligonucleotides were conjugated with acetylthiohexyl, ferrocenecarboamide hexyl, or carbohydrate-propyl azides by using click chemistry (CuAAC) to afford polyconjugated oligonucleotides. Conjugations were performed either in solution

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。