1-Cyclohexylhex-1-en-3-one | 61759-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexylhex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-cyclohexylhex-1-en-3-one
• CAS: 61759-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AFKGEWBQCMCEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexylhex-1-en-3-one 、 苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以53 mg的产率得到1-cyclohexyl-1-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛、甲基酮和芳基硼酸的顺序羟醛缩合-过渡金属催化的加成反应

  摘要：

  描述了醛与甲基酮的顺序羟醛缩合，然后是过渡金属催化的芳基硼酸加成反应以形成 β-取代的酮。通过使用基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的亚磷酸酯，还实现了此类顺序反应的不对称版本，ee 高达 92%。我们的研究提供了一种获得 β 取代酮的有效方法，并可能导致其他顺序/串联反应的发展，其中过渡金属催化的加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200457q
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannitol cyclohexylboronate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Cyclohexylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Application of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-d-mannitol as the chiral director in Matteson’s asymmetric homologation

  摘要：

  1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol is the good chiral director in Matteson's asymmetric homologation as indicated by the high enantiomeric excesses (ee's) of the secondary alcohols produced by treatment of the homologation products with alkyllithium or Grignard reagents followed by oxidation. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00066-2