(E/Z)-1-methyl-1-butenyltriflate | 244029-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-methyl-1-butenyltriflate
• 英文别名: 2-Penten-2-yl-triflate；Pent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate；pent-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 244029-68-3
• 化学式: C₆H₉F₃O₃S
• 分子量: 218.197
• InChiKey: FHHQHOMAILTBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-methyl-1-butenyltriflate 、 乙腈 反应 20.0h， 生成 (9CI)-5-乙基-2,4,6-三甲基嘧啶 、 (9CI)-4-乙基-2,5,6-三甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Martinez, A. Garcia; Herrera, A.; Martinez, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-戊酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E/Z)-1-methyl-1-butenyltriflate
  参考文献：
  名称：

  Martinez, A. Garcia; Herrera, A.; Martinez, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1237 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl Carbocations:  Solution Studies of Alkenyl(aryl)iodonium Triflate Fragmentations
  作者：Anne J. McNeil、Robert J. Hinkle、E. Ashley Rouse、Quinn A. Thomas、David B. Thomas

  DOI：10.1021/jo015746+

  日期：2001.8.1

  reaction with rearranged secondary cations derived from those salts. G2 calculations of the theoretical isodesmic hydride-transfer reaction between secondary vinyl cation 7 and primary vinyl cation 6 reveal that cation 6 is 17.8 kcal/mol higher in energy. Activation parameters for fragmentation of (Z)-2-ethyl-1-hexenyl(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)iodonium triflate, 17e, were calculated using the Arrhenius

  通过链烯基（芳基）碘鎓三氟甲烷磺酸盐的裂解，可以容易地生成乙烯基阳离子。动力学和电子效应由CDCl（3）中的（1）H NMR光谱探测。除碘芳烃外，裂解产物还包括六种烯醇三氟甲磺酸酯异构体。烯醇三氟甲磺酸酯来自三氟甲磺酸根阴离子与起始碘鎓盐的直接反应以及三氟甲磺酸酯与衍生自那些盐的重排仲阳离子的反应。对仲乙烯基阳离子7和伯乙烯基阳离子6之间的理论等离子氢化物转移反应的G2计算表明，阳离子6的能量高17.8 kcal / mol。使用Arrhenius方程计算（Z）-2-乙基-1-己烯基（3,5-双-三氟甲基苯基）碘化三氟甲磺酸盐碎片的活化参数：E（a）= 26.8 kcal / mol，Delta H（ ++）= 26。2 kcal / mol，且Delta S（++）= 11.9 cal / mol xK。添加的三氟甲磺酸盐会稍微增加碎片化速率，并且对于大多数β，β-二烷基取代的乙烯基碘鎓
• Solvolysis of vinyl triflates. Effect of alkyl substituents, solvents, and added nucleophiles
  作者：Richard H. Summerville、Carol A. Senkler、Paul Von R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00811a026

  日期：1974.2