phenylselenium trichloride | 42572-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenium trichloride
• 英文别名: phenylselenyl trichloride；Phenylselentrichlorid；Trichlorophenylselenurane；(trichloro-λ4-selanyl)benzene
• CAS: 42572-42-9
• 化学式: C₆H₅Cl₃Se
• 分子量: 262.425
• InChiKey: QMSNYYFZJWJFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到phenylselenium trichloride
  参考文献：
  名称：

  硒（IV）化合物PhSeX 3（X = Cl，Br）的固态结构比较

  摘要：

  报道了PhSeX 3的晶体结构 （X = Cl，Br，）及其光谱数据，其中PhSeBr 3的结构表现出有趣的分子，电荷转移和离子键合方面。

  DOI：

  10.1039/b504241k
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 phenylselenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Chloro-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1509

文献信息

• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。
• Hydrolytic selenoxide elimination reaction for the preparation of 2-chloro-1-olefins
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95954-9

  日期：——

  from terminal olefins by a sequence involving Markownikoff-addition of PhSeCl, chlorination of the resulting β-chloroalkyl phenyl selenides with SO2Cl2 and, after recrystallization, hydrolysis/selenoxide elimination in a two-phase system.

  通过区域控制的方式由末端烯烃通过以下顺序合成2-氯-1-烯烃：Markownikoff加成PhSeCl，将所得的β-氯烷基苯基硒化物用SO 2 Cl 2氯化，重结晶后，在两相系统。
• Pummerer-like reaction of selenium(IV)-dichlorides. Synthesis of α-chloro-α-phenylselenenylketones and α,α-dichloro-α-phenylselenenylketones
  作者：Lars Engman、Joachim Persson、Ulf Tilstam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99093-2

  日期：1989.1

  Selenium(IV)-dichlorides , readily available by treatment of methyl ketones with phenylselenium trichloride or selenium tetrachloride, were treated in methylene chloride with pyridine to give α-chloroselenides in a Pummerer-like reaction. Sulfuryl chloride chlorination of these materials and repeated pyridine treatment similarly afforded α,α-dichloroselenides .

  通过用三氯化苯基硒或四氯化硒处理甲基酮可轻松获得的二氯化硒（IV），在吡啶中在二氯甲烷中用吡啶处理，得到类似Pummerer反应的α-氯硒化物。对这些物质进行磺酰氯氯化和重复吡啶处理，类似地得到α，α-二氯硒化物。
• A radical cyclization route to cyclic imines
  作者：Puneet Srivastava、Lars Engman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.104

  日期：2010.2

  A novel route to cyclic imines based on 5-exo radical cyclization is explored. The radical precursors are imines prepared from allylamine and readily available α-phenylselenenyl ketones.

  探索了一种基于5- exo自由基环化的环状亚胺的新途径。自由基前体是由烯丙胺和容易获得的α-苯基硒烯基酮制得的亚胺。
• Phenyl selenium trichloride in synthesis. Reaction with ketones. A new variation of the selenoxide elimination reaction
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84605-0

  日期：——

  Phenyl selenium trichloride was used for the introduction of a PhSeCl2-group into the α-position of ketones. These products were converted to enones (hydrolysis/selenoxide elimination) or α-phenylselenoketones (thiourea-reduction).

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。