(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid hydrazide | 5358-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: Uracyl-(3)-essigsaeure-hydrazid；2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 5358-18-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• mdl: MFCD11643696
• 分子量: 184.155
• InChiKey: JNLBXORJKSELDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘露糖 、 (2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-[(E)-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖尿嘧啶-1-基甲基腙及其恶二唑啉衍生物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  已合成 1-Carbethoxymethyluracils 并衍生为相应的酰肼，其与单糖反应得到相应的糖腙。后者在吡啶中用乙酸酐乙酰化，得到过-O-乙酰基衍生物，而在乙酸酐中加热得到相应的恶二唑啉。测试了制备的化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983878
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  糖尿嘧啶-1-基甲基腙及其恶二唑啉衍生物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  已合成 1-Carbethoxymethyluracils 并衍生为相应的酰肼，其与单糖反应得到相应的糖腙。后者在吡啶中用乙酸酐乙酰化，得到过-O-乙酰基衍生物，而在乙酸酐中加热得到相应的恶二唑啉。测试了制备的化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983878

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Sugar Uracil-1-ylmethylhydrazones and Their Oxadiazoline Derivatives
  作者：Omar Ali、Adel Abdel-Rahman、Hamada Amer

  DOI：10.1055/s-2007-983878

  日期：2007.9

  hydrazides, which were reacted with monosaccharides to afford the corresponding sugar hydrazones. Acetylation of the latter with acetic anhydride in pyridine, afforded the per- O-acetyl derivatives, while heating in acetic anhydride gave the corresponding oxadiazolines. The prepared compounds were tested for antiviral activity against hepatitis B virus and showed moderate activities.

  已合成 1-Carbethoxymethyluracils 并衍生为相应的酰肼，其与单糖反应得到相应的糖腙。后者在吡啶中用乙酸酐乙酰化，得到过-O-乙酰基衍生物，而在乙酸酐中加热得到相应的恶二唑啉。测试了制备的化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示出中等活性。