(1S,5S)-2-[7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl]-(2R)-phenyl-ethanol | 511521-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5S)-2-[7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl]-(2R)-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,5S)-7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 511521-52-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: IKUMKYVIFCJWMU-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-2-[7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl]-(2R)-phenyl-ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-[(2S)-1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]-(2-methoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 、 苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,5S)-2-[7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl]-(2R)-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines in the 3-Aminoazepane Series
  作者：S. Cutri、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson、A. Chiaroni

  DOI：10.1021/jo026711s

  日期：2003.4.1

  A simple and versatile method for the enantio- and diastereoselective synthesis of mono- or disubstituted 3-aminoazepanes is described. The key step involves a highly regio- and diastereoselective tandem ring-enlargement/alkylation or reduction process. This novel synthetic route provides enantiomerically pure constrained diamines interesting as scaffolds for medicinal chemistry.

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。