(3R,5S,8aR)-5-[(2-bromo-3-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyl-hexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 500131-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,5S,8aR)-5-[(2-bromo-3-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyl-hexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R,5S,8aR)-5-[(2-bromo-3-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 500131-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 443.34
• InChiKey: CPTRGADOKKOBOI-WEYGHZABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8aR)-5-[(2-bromo-3-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyl-hexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 10percent Pd/C 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (+)-S 22178
  参考文献：
  名称：

  根据CN（R，S）策略进行螺环氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo026228h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (3R,5S,8aR)-5-[(2-bromo-3-methoxyphenoxy)methyl]-3-phenyl-hexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  根据CN（R，S）策略进行螺环氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  对映体纯的（3'R）-和（3'S）-3'，4'-二氢螺[哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃] s（R）-10和（S）-10成功合成根据CN（R，S）方法进行研究，目的是作为产生相关螺环化合物的模式。从2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶（-）-2开始研究了两种不同的合成途径。选择其中之一并分别用于从（-）-2和（+）-2开始制备胺（R）-17和（S）-17。使用β-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳确定所有最终氨基苯并二氢吡喃衍生物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo026228h