2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal | 7226-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal；D-mannose diethyl dithioacetal pentaacetate；diethyldithioacetal-D-mannose peracetate；penta-O-acetyl-aldehydo-D-mannose-diethyldithioacetal；Penta-O-acetyl-aldehydo-D-mannose-diaethyldithioacetal；2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-mannose-diaethyl-dithioacetal；[(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexyl] acetate
• CAS: 7226-25-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 496.6
• InChiKey: NFCGRENOZDIGBW-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal 在 甲醇 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 水 、 肼 作用下， 生成 阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  The Degradation of Sugars by Means of their Disulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a071
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The Identification of Aldose Sugars by their Mercaptal Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01219a512

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• The Anodic Deprotection of the Carbonyl Group Applied to Dethioacetalisation of Oses
  作者：Alain Lebouc、Jacques Simonet、Jacques Gelas、Abdellatif Dehbi

  DOI：10.1055/s-1987-27934

  日期：——

  The anodic method of deprotection of carbonyl compounds (oxidative decomposition of gem-dithioacetal systems) is applied with success to sugars. Protected hydroxy groups like esters and cyclic acetals are not affected.

  应用碳基化合物的阳极脱保护法（氧化分解双硫缩醛体系）在糖类上取得了成功。类似的受保护羟基团体如酯和环状缩醛则不受影响。
• Derivate der zucker-thioacetale
  作者：H. Zinner、R. Kleeschätzky、M. Schlutt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80313-4

  日期：1971.8

  Abstract Oxidation with potassium permanganate of O -acetylaldose dialkyl monothioacetals gave O -acetyl-1-(alkylsulfonyl)-1-deoxyaldose alkyl hemiacetals which were saponified to 1-(alkylsulfonyl)-1-deoxyaldose alkyl hemiacetals. The configuration at C-1 was studied. Oxidation of 1-alkylthio-1-deoxyalditol acetates gave 1-(alkylsulfonyl)-1-deoxyalditol acetates, which were also saponified.

  摘要用高锰酸钾氧化O-乙酰醛糖二烷基单缩醛缩醛得到O-乙酰基-1-（烷基磺酰基）-1-脱氧醛糖烷基半缩醛，将其皂化为1-（烷基磺酰基）-1-脱氧醛糖烷基半缩醛。研究了C-1处的构型。氧化1-烷硫基-1-脱氧糖醇乙酸酯得到1-（烷基磺酰基）-1-脱氧糖醇乙酸酯，其也被皂化。
• Conformations in solution of the stereoisomeric, peracetylated aldohexose dimethyl acetals and diethyl dithioacetals
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85192-7

  日期：1980.12

  forms have been studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy. The 250-MHz, 1 H-n.m.r. spectra for solutions in chloroform- d of eight penta- O -acetylaldohexose dimethyl acetals, and the corresponding diethyl dithioacetals, furnished a complete set of chemical shifts and proton-proton spin-couplings that are interpreted in terms of conformational compositions at room temperature. The galacto and manno derivatives

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。