5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 57845-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(p-Chlorphenyl)-3-(p-fluorphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 57845-05-3
• 化学式: C₂₁H₁₆ClFN₂
• 分子量: 350.823
• InChiKey: NHKLBBNLRTZWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of new pyrazoline derivatives
  作者：Majal Sapnakumari、Badiadka Narayana、Purawarga Matada Gurubasavarajswamy、Balladka Kunhanna Sarojini

  DOI：10.1007/s00706-014-1371-x

  日期：2015.6

  the present investigation, a new series of pyrazoline derivatives has been synthesized by the reaction of chalcones with hydrazine derivatives like hydrazine hydrate and phenyl hydrazines in the presence of different aliphatic acids. The chemical structure of the newly prepared compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, LC–MS and some of them by single crystal XRD. The synthesized compounds

  摘要在本研究中，通过查耳酮与肼衍生物如水合肼和苯基肼在不同的脂肪酸存在下反应合成了一系列新的吡唑啉衍生物。新制备的化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，LC-MS表征，其中一些通过单晶XRD表征。筛选合成的化合物的抗微生物，抗结核，清除DPPH和抗炎特性。一些测试化合物显示出有希望的抗菌，抗结核，DPPH清除和抗炎活性。 图形概要
• Gupta, Ragini; Gupta, Neetu; Jain, Anshu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 351 - 355
  作者：Gupta, Ragini、Gupta, Neetu、Jain, Anshu

  DOI：——

  日期：——
• A mild and highly efficient one-pot synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：B. Movassagh、H. Rooh、H. R. Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s10593-013-1199-z

  日期：2013.2
• Novel chalcones and 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives as antibacterial agents
  作者：Ponnurengam Malliappan Sivakumar、Suresh Ganesan、Prabhawathi Veluchamy、Mukesh Doble

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01020.x

  日期：2010.11

  Novel sixteen chalcones and thirteen 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines were synthesized and characterized using FT‐IR, HR‐Mass, NMR (1H‐NMR, 13C‐NMR, 135 DEPT, 1H–1H CoSY and 1H and 13C CoSY) and XRD. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against six micro‐organisms, namely Bacillus subtilis NCIM 2718, Staphylococcus aureus NCIM 5021, Salmonella typhi NCIM 2501, Enterobacter aerogenes NCIM 5139, Pseudomonas aeruginosa NCIM 5029, and Proteus vulgaris NCIM 2813 by twofold dilution method using resazurin as the indicator dye. In the case of chalcones, compounds with hydroxyl and bromo substitutions in the B‐ring favor activity and benzyloxy substitution irrespective of its position in the A‐ring. In the case of 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines, chloro substitution in the A‐ring favors activity. Hydrophilic/lipophilic balance of the compounds plays a major role in their antibacterial activity.
• REAMES D. C.; HARRIS C. E.; DASHER L. W.; SANDIFER R. M.; HOLLINGER W. M.+, J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 779-781
  作者：REAMES D. C.、 HARRIS C. E.、 DASHER L. W.、 SANDIFER R. M.、 HOLLINGER W. M.+

  DOI：——

  日期：——