1-isopancratistatin 3,4-acetonide | 342644-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-isopancratistatin 3,4-acetonide
• 英文别名: (1R,13R,14S,18R,19S,20S)-9,19,20-trihydroxy-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 342644-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈
• 分子量: 365.34
• InChiKey: ZVLJUPGSJAEMLF-VEPRAMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopancratistatin 3,4-acetonide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 pancratistatin 1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以18.7%的产率得到1-methoxyisonarciclasine 3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n

文献信息

• [EN] NITROGENATED DERIVATIVES OF PANCRATISTATIN<br/>[FR] DÉRIVÉS AZOTÉS DE PANCRATISTATINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010012714A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention concerns nitrogenated derivatives of narciclasine and pancratistatin of the following general formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The present invention also concerns the use of these compounds in cancer therapy as well as a method for their preparation.

  本发明涉及以下一般式（I）的纳西克拉辛和帕克拉蒂斯汀的氮化衍生物，以及它们的药用盐。本发明还涉及这些化合物在癌症治疗中的应用，以及它们的制备方法。
• Antineoplastic Agents. 450. Synthesis of (+)-Pancratistatin from (+)-Narciclasine as Relay¹^a
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Delbert L. Herald

  DOI：10.1021/jo000710n

  日期：2001.4.1

  (+)-Narciclasine (2) available in quantity from certain Amaryllidaceae species or by total synthesis was employed as a precursor for a 10-step synthetic conversion (3.6% overall yield) to natural (+)-pancratistatin (1a). The key procedures involved epoxidation of natural (+)-narciclasine (2) to epoxide 6, reduction to diol 8, and formation of cyclic sulfate 12 and its ring opening with cesium benzoate

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。