2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole | 59816-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-indol；2-Veratryl-indol
• CAS: 59816-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD05224913
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PMXYCPOAEXWDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole 在 磷酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2-b]吲哚核心的合成研究。1,2-芳基移位的异常断裂

  摘要：

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02753
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-bromophenyl)ethynyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯通过氨交叉偶联炔烃环化反应催化合成吲哚。

  摘要：

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11874a

文献信息

• Oxygenation of 2,3-dihydroindoles
  作者：Johnny Slätt、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01198-5

  日期：2002.11

  properties and development of a general method to construct these derivatives has now been developed. Indolines (2,3-dihydroindoles) and isatogens have been prepared in an efficient route starting from indoles substituted in position 2. Reduction of the 2-substituted indoles was performed with tin and hydrochloric acid to give racemic indolines, which were converted to isatogens by 3-chloroperoxybenzoic

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。
• Synthesis and antioxidant properties of substituted 2-phenyl-1H-indoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Hachemi Kadri、Tulay Coban、Sibel Suzen、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.090

  日期：2013.5

  In this study, we report the design, synthesis and antioxidant activity of a series of substituted 2-(4-aminophenyl)-1H-indoles and 2-(methoxyphenyl)-1H-indoles. The new compounds are structurally related to the known indole-based antioxidant lead compound melatonin (MLT), and the antitumour 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole series. Efficient access to the target

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。
• Synthesis of Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00808

  日期：2019.6.7

  An acid-assisted [4 + 1]-cycloaddition of indoles with nitrostyrenes affords 4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles] in a diastereomerically pure form. Several of these spirocyclic molecules exhibit promising anticancer activity by reducing viability and inducing differentiation of neuroblastoma cells.

  与硝基苯乙烯酸辅助[4 + 1] -环的吲哚，得到4' ħ -螺[吲哚-3,5'-异恶唑]在一个非对映异构纯的形式。这些螺环分子中的几种通过降低活力并诱导神经母细胞瘤细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。
• Green, Catalyst-Free Reaction of Indoles with β-Fluoro-β-nitrostyrenes in Water
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800385

  日期：2018.8.1

  The reaction of 2‐fluoro‐2‐nitrostyrenes with various indoles was investigated. We found that the reaction proceeds as a Michael addition in a highly regioselective manner to form 3‐(1‐aryl‐2‐fluoro‐2‐nitroethyl)‐1H‐indoles. Thus, a green and catalyst‐free synthesis of these compounds was developed using water as a reaction medium. The high effectiveness of this approach was demonstrated through the

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。
• Nitroalkenes as surrogates for cyanomethylium species in a one-pot synthesis of non-symmetric diarylacetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Zarema V. Dzhandigova、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ra20953f

  日期：——

  Nitroalkenes were used as synthetic equivalents of the cyanomethylium cation in a modular, one-pot synthesis of 2-(3-indolyl)acetonitriles and 2,2-diarylacetonitriles involving electrophilic functionalization of aromatic and heteroaromatic C–H bond.

  硝基烯烃被用作氰基甲基阳离子的合成等价物，用于2-（3-吲哚基）乙腈和2,2-二芳基乙腈的模块式一锅合成，涉及芳族和杂芳族CH键的亲电子官能化。