4-((2-bromophenyl)ethynyl)-1,2-dimethoxybenzene | 1314247-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-bromophenyl)ethynyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1314247-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: DANADCFUKVFRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromophenyl)ethynyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1-diphenyl-1H-phosphindol-1-ium triflimide
  参考文献：
  名称：

  通过简单的质子诱导的（邻炔基苯基）膦的环化反应直接获得π延伸的膦鎓盐

  摘要：

  据报道，从易于获得的（邻炔基苯基）膦合成膦膦鎓盐的详细的合成和机理研究。机理研究表明，如intermediate中间体的分离所证明，随后在整个炔烃部分发生了原膦酰化反应，证明了磷的快速质子化。DFT计算支持了我们的机械方案，并表明与我们最近报道的膦酸酯鉴定相比，该反应具有较高的能量消耗。光物理测量记录了膦in核心在溶液中的荧光量子产率高达97％，并且在固态下观察到荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201700889
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到4-((2-bromophenyl)ethynyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过简单的质子诱导的（邻炔基苯基）膦的环化反应直接获得π延伸的膦鎓盐

  摘要：

  据报道，从易于获得的（邻炔基苯基）膦合成膦膦鎓盐的详细的合成和机理研究。机理研究表明，如intermediate中间体的分离所证明，随后在整个炔烃部分发生了原膦酰化反应，证明了磷的快速质子化。DFT计算支持了我们的机械方案，并表明与我们最近报道的膦酸酯鉴定相比，该反应具有较高的能量消耗。光物理测量记录了膦in核心在溶液中的荧光量子产率高达97％，并且在固态下观察到荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201700889

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of indoles via ammonia cross-coupling–alkyne cyclization
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Lauren E. Longobardi、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c1cc11874a

  日期：——

  The synthesis of indoles via the metal-catalyzed cross-coupling of ammonia is reported for the first time; the developed protocol also allows for the unprecedented use of methylamine or hydrazine as coupling partners. These Pd/Josiphos-catalyzed reactions proceed under relatively mild conditions for a range of 2-alkynylbromoarenes.

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。