tannic acid | 1401-55-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: tannic acid
• 英文别名: Liquidambar styraciflua；[2,3-dihydroxy-5-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1401-55-4；90106-04-0
• 化学式: C₇₆H₅₂O₄₆
• 分子量: 1701.22
• InChiKey: LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (lit.)
• 沸点：
  862.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2965 (rough estimate)
• 闪点：
  198°C
• 溶解度：
  乙醇：可溶100mg/mL，黄色至棕色
• LogP：
  13.327 (est)
• 物理描述：
  Tannic acid is a light yellow to tan solid with a faint odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE TO LIGHT BROWN, AMORPHOUS, BULKY POWDER OR FLAKES, OR SPONGY MASSES
• 气味：
  FAINT CHARACTERISTIC ODOR
• 味道：
  ASTRINGENT TASTE
• 稳定性/保质期：

  AQ SOLN SHOULD BE FRESHLY PREPARED BECAUSE THEY ARE UNSTABLE DUE TO BACTERIAL ACTION & IN PRESENCE OF LIGHT & OXYGEN.

• 自燃温度：
  980 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  778
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  46

ADMET

代谢

在大鼠中产生没食子酸；BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960)。/根据表格/

YIELDS GALLIC ACID IN RATS; BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

显然，饮食中的单宁酸和单宁增加了对甲基供体需求。

APPARENTLY DIETARY TANNIC ACID & TANNINS INCR REQUIREMENT FOR METHYL GROUP DONORS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在尸检的人类烧伤案例中...观察到由烧伤皮肤表面吸收的单宁酸引起的肝脏坏死。

IN AUTOPSIED HUMAN BURN CASES...OBSERVED LIVER NECROSIS ATTRIBUTABLE TO ABSORPTION OF TANNIC ACID THROUGH BURNED SKIN SURFACES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口和吸入有中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION & INHALATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没食子酸不会导致肝脏损害，但可能导致急性肾衰竭而死亡。因此，单宁酸的分解可能会引起肾脏的组织学变化。

GALLIC ACID DOES NOT PRODUCE LIVER DAMAGE, BUT MAY CAUSE DEATH FROM ACUTE RENAL FAILURE. THUS, HYDROLYSIS OF TANNIC ACID MAY ACCOUNT FOR HISTOLOGICAL CHANGES IN KIDNEY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

随机吸收。

ERRATICALLY ABSORBED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过IP或SC注射给药后，在大鼠肝脏中1小时后出现，并在3小时后最早集中在细胞核中。

...ADMIN BY IP OR SC INJECTION TO RATS APPEARED IN LIVER 1 HR AFTER ADMIN & WAS CONCENTRATED IN NUCLEI AS EARLY AS 3 HR LATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过胃管给予兔子和狗增加单宁酸的浓度...在3小时后达到最大水平。从结肠吸收...如血药水平上升所示，在兔、羊、山羊、大鼠和狗中得到了证实。

...INCR CONCN OF TANNIC ACID IN BLOOD OF RABBITS & DOGS GIVEN...BY STOMACH TUBE, WITH MAX LEVEL AFTER 3 HR. ABSORPTION...FROM COLON, AS SHOWN BY RISING BLOOD LEVELS, WAS DEMONSTRATED IN RABBITS, SHEEP, GOATS, RATS & DOGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

足够的单宁酸可能会从胃肠道、去角质表面和粘膜吸收，导致严重的肝脏中央小叶坏死。

...SUFFICIENT TANNIC ACID MAY BE ABSORBED FROM GI TRACT, DENUDED SURFACES, & MUCOUS MEMBRANES TO CAUSE SEVERE CENTRALOBULAR NECROSIS OF LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R52/53,R63,R40,R36/37/38,R68,R62
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3201909000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WW5075000
• 危险性描述：
  H412
• 危险性防范说明：
  P273

制备方法与用途

根据您提供的信息，我可以总结五倍子鞣酸的生产方法和用途等关键点如下：

生产方法

1. 传统方法：

   • 通过将五倍子（主要指虫瘿）粉碎，除去杂质后，在铜质或木质提取罐中用水进行浸渍。
   • 浸渍液经过澄清、预热处理后再进行喷雾干燥得到轻质鞣酸。药用单宁则需要进一步的漂白和提纯步骤。

2. 现代方法：

   • 精萘磺化后与甲醛缩合反应，通过控制温度和时间来生成成品。
   • 或者利用落叶松树皮经粉碎、浸提、净化等一系列处理过程得到成品。

用途

1. 食品工业：作为啤酒、葡萄酒等低度酒类的澄清剂；增涩剂；粗油脱臭剂等。
2. 化工领域：
   • 染料媒染剂
   • 固色剂
   • 制备没食子酸和焦性没食子酸
3. 医药领域：用于制取医药单宁酸、焦倍酸、磺胺类药物的原料。
4. 金属检测与分析：
   • 用作沉淀剂，如蛋白质及生物碱的沉淀剂。
   • 钼酸铵滴定铅时的外指示剂。
5. 材料合成：在纳米颗粒制备中作为还原剂。

性质

• 毒性分级: 根据提供的信息，该物质被列为高毒级别。
• 储存运输条件: 应存放于低温通风干燥环境中以避免热分解产生刺激性烟雾。

请注意，在实际操作时应严格遵守安全规范，并采取适当防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tannic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以89%的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  一种鞣花酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种鞣花酸的合成方法，其特征在于：在加压反应器中进行反应,1)以硫酸作为单宁酸(II)水解的催化剂，硫酸配置成水溶液；2)单宁酸与硫酸溶液混合均匀的反应物料进行加压反应；3)反应结束后，将反应液中和；4)中和的反应液以有机溶剂萃取，静置分层、分离水相和有机相，有机相经浓缩、冷却、析晶、过滤、重结晶纯化、干燥得到鞣花酸。

  公开号：

  CN106279199A
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 tannic acid 、 lithium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到N-[(thiophen-2-yl)methyl]-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种氨甲基噻吩类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨甲基噻吩类化合物的合成方法，包括以下步骤：向装有3ml 1,2‑二氯乙烷的反应管中加入0.3mmol的甲基噻吩衍生物和0.39mmolNFSI，0.03mmol的催化剂，0.015mmol的配体，0.15mmol的添加剂和0.15mmol碱，油浴110℃下搅拌反应9小时后，冷却至室温，硅胶柱层析分离处理，即得氨甲基噻吩类化合物。本发明不需要外加氧化剂条件下即可实现甲基噻吩类化合物侧链甲基的C‑H氨化，具有反应原料和催化剂易得，反应选择性好，简洁、高效，实验操作简便等特点，适用于氨甲基噻吩类化合物的高效合成，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN107266414A

文献信息

• 取代芳胺基芳杂环类化合物及其作为抗肿瘤药物的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107286140A

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了如式(I)所示的取代芳胺基芳杂环类化合物及其药学上可接受的盐、其制备方法以及其在制备抗肿瘤药物中的用途，其中：X选自H、N；Y选自H、N；R2、R3各自独立地选自H、C1‑3的烷基或卤素；R1选自C1‑3的烷基、取代的C1‑3的烷基、饱和的杂环基、羧基、烷基酰基、取代的烷基酰基、氨基甲酰基、N‑烷基氨基甲酰基；所述R1取代基在苯环上的位置不限。经活性测试，本发明的化合物对肿瘤细胞信号转导通路具有多靶点抑制活性，对靶酶c‑Met、VEGFR‑2及EGFR均具有较好的抑制效果，对多种肿瘤细胞均显示了良好的抑制活性及具有抗肿瘤细胞耐药性的前景，适于作为广谱、高效和低毒抗肿瘤药物的使用。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF TO MODULATE LIPID METABOLISM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160009748A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活物-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与升高的PAI-1相关的任何疾病或病况中的用途。本发明包括但不限于使用这样的化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。
• 一种单宁酸醇解制备没食子酸正丁酯的方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN117658803A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明是一种单宁酸醇解制备没食子酸正丁酯的方法。属化合物合成技术领域。该方法具体包括以下步骤：先将单宁酸溶解于正丁醇中得到单宁酸‑正丁醇溶液，然后将催化剂加入到单宁酸‑正丁醇溶液中，在加热条件下反应得到没食子酸正丁酯，通过萃取分离得到纯品。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、后处理方便。
• US9527878B2
  申请人：——

  公开号：US9527878B2

  公开（公告）日：2016-12-27