(+/-)-1-[(1R,2R,3r)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-[(1R,2R,3r)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone
• 英文别名: 1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropane；1,t-2,c-1,2-Dibenzoyl-3-phenylcyclopropane；c-1,t-2-dibenzoyl-r-3-phenylcyclopropane；(3-phenylcyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)；(+/-)-1r,2t-dibenzoyl-3-phenyl-cyclopropane；(+/-)-1r,2t-Dibenzoyl-3-phenyl-cyclopropan；Phenyl-trans-dibenzol-cyclopropan；1beta,2alpha-Dibenzoyl-3alpha-phenylcyclopropane；[(1R,2R)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: PWMYSWOKRDUMGE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(1R,2R,3r)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,3-triphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring opening of 3-phenyl-1,2-bis(.alpha.-hydroxymethyl)cyclopropanes and 3-phenyl-2-(.alpha.-hydroxydiarylmethyl)diphenylmethylenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-[(1R,2R,3r)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tewari, R. S.; Awasthi, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 155 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The direct preparation of functionalised cyclopropanes from allylic alcohols or α-hydroxyketones using tandem oxidation processes
  作者：Graeme D. McAllister、Magalie F. Oswald、Richard J. Paxton、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.078

  日期：2006.7

  carried out in the presence of a stabilised sulfurane, and the intermediate α,β-unsaturated carbonyl compound undergoes in situ cyclopropanation. By using a combination of stabilised phosphorane and sulfurane, the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into functionalised cyclopropanes is achieved, with in situ cyclopropanation being followed by Wittig olefination, or vice versa. The

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。
• Phase-Transfer-Catalyzed Cyclopropanation. Synthesis of 1,2-Dibenzoyl-3-arylcyclopropanes
  作者：D. Bhaskar Reddy、B. Venkataramana Reddy、T. Seshamma、N. Subba Reddy、M. V. Ramana Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27226

  日期：——

  The 1,t-2,t and 1,t-2,c-isomers of 1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropanes have been prepared by the cycloaddition of carbonyl-stabilized sulfur ylides to trans-chalcones under phase-transfer conditions. The configurations of the isomers were characterized by IR- and 1H-NMR-spectral studies.

  在相转移条件下，通过将羰基稳定的硫酰化物与反式查耳酮进行环加成，制备出了 1,t-2,t 和 1,t-2,c-1,2-二苯甲酰基-3-苯基环丙烷异构体。通过红外光谱和 1H-NMR 光谱研究确定了异构体的构型。
• Darstellung und einige umsetzungen des dimethyl-phenacyl-selenoniumylids
  作者：W.W. Lotz、J. Gosselck

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80039-0

  日期：1973.1

  The preparation of the title compound, its reaction with chalcone together with its photolytic and thermal decomposition are described.

  描述了标题化合物的制备，其与查耳酮的反应以及其光解和热分解。
• The Synthesis and Reactions of Chiral Sulfonium Ylids
  作者：Stewart J. Campbell、D. Darwish

  DOI：10.1139/v74-432

  日期：1974.8.15

  The rates of racemization at 50° in methanol of 10, 13, and 14 are 1.93, 2.08, and 5.64 × 10−5 s−1. Racemization is proposed to proceed via pyramidal inversion. The synthetic potential of chiral sulfonium ylids is di...

  在室温下用 15 当量在 THF 中处理 (-)-乙基甲基锍 phenacylid，(-)-1。苯甲酸酐、乙酸酐或 1 当量。苯基异氰酸酯产生相应的 (-)-乙基甲基锍二酰基甲基化物、(-)-5、(-)-6 和 (-)-8。在丙酮中用硫酸二甲酯处理 (-)-1 得到 (Z)-(+)-乙基甲基-α-甲氧基-β-苯乙烯锍甲基硫酸盐，(+)-10。(±)-10 通过其 DBT 盐拆分并转化为高氯酸盐得到相应的高氯酸乙烯酯 (+)- 和 (-)-13。在拆分条件下，还获得了高氯酸缩酮 (-)- 和 (+)-乙基甲基-2,2-二甲氧基-2-苯基乙基锍高氯酸盐 (-)- 和 (+)-14。1、5、6 和 8 在苯中 50°的外消旋速率分别为 39.7、55.5、106 和 79.1 × 10-5 s-1。甲醇中 50°的消旋速率为 10、13、和 14 分别为 1.93、2.08 和 5.64 × 10−5
• One-pot Synthesis of Cyclopropane Derivatives with a Cis:Trans Stereoselectivity by Wittig Olefination-Sulfur Ylide Cyclopropanation Sequence
  作者：Wenhua Huang、Lai-Ling Wang

  DOI：10.3184/174751913x13692098347208

  日期：2013.6

  Cyclopropane derivatives were synthesised in one pot from aromatic aldehydes, phenacyltriphenylphosphonium bromide, and S-phenacylthiolanium bromide by a Wittig olefination-sulfur ylide cyclopropanation sequence. When Cs2CO3 was used as the base and CH3CN/water (8:2, v/v) as the solvent, the major product was the cis-1,2-dibenzoyl cyclopropane. In contrast, when using DBU as the base and MeOH as the

  环丙烷衍生物是通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列从芳香醛、苯甲酰三苯基溴化鏻和 S-苯甲酰硫基溴化鏻一锅合成的。当使用 Cs2CO3 作为碱和 CH3CN/水 (8:2, v/v) 作为溶剂时，主要产物是顺式 1,2-二苯甲酰基环丙烷。相反，当使用 DBU 作为碱和 MeOH 作为溶剂时，主要产物是反式二苯甲酰基环丙烷。在某些情况下，通过简单过滤以高纯度和高产率获得主要异构体。