(aR)-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (aR)-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-2-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: QAYHJOSZFPFLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 sodium methylate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 161.5h， 生成 (aR)-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-6-phenoxyphenyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氨基)-3-(2-甲氧基-6-甲基苯基)脲 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (aR)-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N-（2,6-二取代）苯基三唑酮的合成及性能

  摘要：

  某些邻位取代的苯基三唑酮化合物是杀真菌的。当存在两种邻位取代基时，可以分离出稳定的阻转异构体。描述了几种将外消旋中间体拆分为对映异构体的方法，包括分离非对映体酯衍生物和非对映体盐。中间体被转化为其中绝对构型可以与生物活性相关的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.056

文献信息

• Fungicidal meta-Substituted Strobilurin Analogs
  作者：Michael P. Walker

  DOI：10.2533/000942903777678614

  日期：——

  Strobilurin analogs in which the side chain is in a meta-relationship to the pharmacophore are active fungicides provided an ortho-group is also present. Syntheses, fungicidal screening results and structure–activity relationships for these compounds are described. A new pharmacophore synthesis from aniline precursors is also detailed.

  叶绿素类似物中，如果侧链与药效团处于元位关系，则具有杀真菌活性，同时还需要存在邻位基团。本文描述了这些化合物的合成、杀真菌筛选结果和构效关系。同时还详细介绍了一种新的药效团合成方法，使用苯胺前体。
• ARTHROPODICIDAL AND FUNGICIDAL CYCLIC AMIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0836384A1

  公开（公告）日：1998-04-22
• METHYL SUBSTITUTED FUNGICIDES AND ARTHROPODICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0944314A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• [EN] ARTHROPODICIDAL AND FUNGICIDAL CYCLIC AMIDES<br/>[FR] AMIDES CYCLIQUES ARTHROPODICIDES ET FONGICIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1997000612A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Uses of compounds of Formula (I), and their $i(N)-oxides and agriculturally suitable salts, as arthropodicides are disclosed, wherein E is an optionally substituted 1,2-phenylene, and optionally substituted naphthalene ring, or a ring system selected from certain 5 to 12-membered monocyclic and fused bicyclic aromatic heterocyclic ring systems as defined in the disclosure; A is O; S; N; NR5; or CR14; G is C or N; provided that when G is C, then A is O, S or NR5 and the floating double bond is attached to G; and when G is N, then A is N or CR14 and the floating double bond is attached to A; W is O; S; NH; N(C1-C6 alkyl); or NO(C1-C6 alkyl); X is H; OR1; S(O)mR1; halogen; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C3-C6 cycloalkyl; cyano; NH2; NHR1; N(C1-C6 alkyl)R1; NH(C1-C6 alkoxy); or N(C1-C6 alkoxy)R1; R2 is H; C1-C6 alkyl; C1-C6 haloalkyl; C2-C6 alkenyl; C2-C6 haloalkenyl; C2-C6 alkynyl; C2-C6 haloalkynyl; C3-C6 cycloalkyl; C2-C4 alkylcarbonyl; C2-C4 alkoxycarbonyl; hydroxy; C1-C2 alkoxy; or acetyloxy; R1, R5, Y, Z, R14 and m are as defined in the disclosure. Also diclosed are compounds and compositions of Formula (IA) as defined in the disclosure and their use as arthropodicides and fungicides, and compounds and compositions of Formula (IB) as defined in the disclosure and their use as arthropodicides and fungicides. Also disclosed are compounds of Formula (II) as defined in the disclosure which are useful as intermediates for the preparation of the fungicides and arthropodicides of this invention where Y is oxygen and E is 1,2-phenylene.(FR) Cette invention concerne l'utilisation en tant qu'arthropodicides de composés de Formule (I), ainsi que de leurs $i(N)-oxides et de leurs sels adaptés à agriculture. Dans cette formule: R est un 1,2-phénylène éventuellement substitué; un cycle de naphtalène éventuellement substitué, ou un système cyclique choisi parmi certains systèmes cycliques hétérocycliques aromatiques monocycliques à 5 à 12 éléments et bicycliques fusionnés, tels que définis par l'invention; A est O; S; N; NR5; G est C ou N; à condition que quand G est C, alors A est O, S ou NR5 et la double liaison flottante est attachée à G; et quand G est N, alors A est N ou CR14 et la double liaison flottante est attachée à A; W est O; S; NH; N(alkyle C1-C6); ou NO(alkyle C1-C6); X est H; OR1; S(O)mR1; halogène; alkyle C1-C6; haloalkyle C1-C6; cycloalkyle C3-C6; cyano; NH2; NHR1; N(alkyle C1-C6)R1; NH(alcoxy C1-C6); ou N(alcoxy C1-C6)R1; R2 est H; alkyle C1-C6; haloalkyle C1-C6; alcényle C2-C6; haloalcényle C2-C6; alcynyle C2-C6; haloalcynyle C2-C6; cycloalkyle C3-C6; alkylcarbonyl C2-C4; alcoxycarbonyle C2-C4; hydroxy; alcoxy C1-C2; or acétyloxy; R1, R5, Y, Z, R14 et m sont tels que définis dans l'invention. L'invention concerne également des composés et des compositions de Formule (IA) tels que définis dans l'invention et leur utilisation comme arthropodicides et fongicides, et des composés et des compositions de Formule (IB) tels que définis dans l'invention et leur emploi comme arthropodicides et fongicides. Elle concerne enfin des composés de Formule (II) tels que définis dans l'invention qui sont utiles comme intermédiaires pour la préparation des arthropodicides et des fongicides de cette invention, où Y représente oxygène et E représente 1,2-phénylène.
• [EN] METHYL SUBSTITUTED FUNGICIDES AND ARTHROPODICIDES<br/>[FR] FONGICIDES ET ARTHROPODICIDES A SUBSTITUTION METHYLE
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1998023156A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Compounds of Formula (I), and their $i(N)-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful as fungicides and arthropodicides wherein T is (T1), (T2), (T3) or (T4); R3 and R4 are each independently H or CH3, provided that R3 and R4 are not both H; and A, G, W, X, Y, Z, R1, R2, R5, R6 and s are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling arthropods which involves contacting the arthropods or their environment with an effective amount of a compound of Formula (I).(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), ainsi que leurs N-oxydes et leurs sels adaptés à l'agriculture, qui sont utiles en tant que fongicides et arthropodicides. Dans la formule (I) T est représenté par (T1), (T2), (T3) ou (T4); R3 et R4 représentent chacun indépendamment H ou CH3, à condition que R3 et R4 ne représentent pas tous les deux H; et A, G, W, X, Y, Z, R1, R2, R5, R6 et s sont tels qu'ils sont définis dans l'invention. L'invention concerne également des compositions qui renferment les composés de formule (I), et un procédé pour lutter contre les maladies des plantes causées par les agents pathogènes de plantes fongiques, ce procédé impliquant l'application d'une quantité efficace d'un composé de formule (I). L'invention concerne enfin des compositions qui renferment les composés de formule (I) et un procédé pour lutter contre les arthropodes, ce procédé impliquant de mettre en présence les arthropodes ou leur environnement avec une quantité efficace d'un composé de formule (I).