trimethyl 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate | 351068-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 2-(thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate；trimethyl 2-(thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 351068-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 288.281
• InChiKey: VYRHPRGSPOGSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  382.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.9h， 生成 1-ethyl 2,2,3-trimethyl (1RS,3RS)-1,3-di(1,2,3-thiadiazol-4-yl)propane-1,2,2,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 trimethyl 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)ethane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832

文献信息

• Straightforward Entry to New 4-Substituted-1,2,3-thiadiazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes via Hurd-Mori reaction
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini

  DOI：10.1055/s-2001-12322

  日期：——

  1-tert-Butoxycarbonyl 1,2-diaza-1,3-butadienes react with activated methylenic and methinic compounds to achieve α-substituted hydrazones, that, in the presence of thionyl chloride used as solvent-reactant, produce new and interesting 1,2,3-thiadiazoles via Hurd-Mori reaction.

  1-tert-丁氧基羧基 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与活化的亚甲基和亚烯烃化合物反应，形成α-取代的肼酮，在以氯化亚硫酰作为溶剂-反应物的条件下，通过Hurd-Mori反应生成新的有趣的1,2,3-噻二唑。