methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate | 950203-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate
• CAS: 950203-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: ALTMKVRUHQWCQV-WQAKAUOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Azoalkene Route to Methyl 2,5-Dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate (FPL 64176) and Analogues: Synthesis of 1-(BOC-amino)pyrrole-3-carboxylates and Their Conversion to 1H-Pyrroles via 1-Aminopyrroles

  摘要：

  本文介绍了一种获得钙通道激活剂 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰基]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（FPL 64176）及其类似物的新方法。活化的二阴离子与 BOC-偶氮烯反应后，得到了具有所需官能度但多了一个 1-(BOC-氨基)取代基的吡咯。这个基团很容易通过两个步骤去除，从而得到所需的 1H 吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25440
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Azoalkene Route to Methyl 2,5-Dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate (FPL 64176) and Analogues: Synthesis of 1-(BOC-amino)pyrrole-3-carboxylates and Their Conversion to 1H-Pyrroles via 1-Aminopyrroles

  摘要：

  本文介绍了一种获得钙通道激活剂 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰基]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（FPL 64176）及其类似物的新方法。活化的二阴离子与 BOC-偶氮烯反应后，得到了具有所需官能度但多了一个 1-(BOC-氨基)取代基的吡咯。这个基团很容易通过两个步骤去除，从而得到所需的 1H 吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25440

文献信息

• Expeditious Synthesis of New 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes via Hurd−Mori-Type Reactions
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo0264832

  日期：2003.3.1

  behavior of 1,2,3-thiadiazole 4a in the reaction with 1,2-diaza-1,3-butadienes that produced, under basic conditions, 4-hydrazono-1-(1,2,3-thiadiazolyl)pentane derivatives. This event represents an interesting example of stereoselective synthesis because it leads exclusively to the formation of the RR/SS racemic mixture. These latter compounds, treated with thionyl chloride, gave the corresponding 1,3-di-1

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，
• One-Pot Synthesis of Spiro Pyrroloimidazoles and 2-Arylimidazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes and Arylamidines
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio Attanasi、Gianluca Giorgi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Francesca Perrulli

  DOI：10.1055/s-2007-984508

  日期：2007.7

  1,2-Diaza-1,3-butadienes react as Michael acceptors with nitrogen 1,3-dinucleophiles, such as arylamidines, in a one-pot heterocyclization reaction. Depending on the nature of the acyl ­residue at the terminal carbon of the heterodiene system, spiro ­pyrroloimidazole derivatives or 2-arylimidazoles can be obtained.

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯作为迈克尔受体与氮1,3-亲核物（如芳基酰胺）发生单锅杂环化反应。根据杂二烯体系末端碳上酰基残基的性质，可以得到螺吡咯咪唑衍生物或 2-芳基咪唑。
• Conjugated azoalkenes. Part XI. Direct synthesis of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones by heterocyclization of some zwitterionic 1,4-adducts between conjugated azoalkenes and triphenylphosphine
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88729-9

  日期：1992.2

  The simple and direct synthesis in good yields of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones is reported. These products have been prepared by heterocyclization under different reaction conditions of some 1,5-zwitterionic species obtained from the 1,4-conjugate addition of triphenylphosphine to the azo-ene system of conjugated azoalkenes.

  据报道，以简单的产率合成了简单且直接的合成的取代的吡唑和4-三苯基膦亚基-4,5-二氢吡唑-5-酮。这些产物是通过在不同反应条件下杂环化而制得的，这些物质是由三苯基膦的1，4-共轭加成到共轭偶氮烯烃的偶氮-烯体系中而得到的一些1，5-两性离子物质。
• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。
• 1-Amino-2-chloromethylene-2,3-dihydropyrroles by unusual reaction of conjugated azoalkenes with 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Filippone、Chiara Fiorucci、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02428-8

  日期：1997.2

  1-amino-2-chloromethylene-2,3-dihydropyrroles, predominantly as E isomers, have been obtained in good yields and under mild conditions by the sodium hydride catalyzed reaction of some conjugated azoalkenes with 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过氢化钠催化一些共轭偶氮烯烃与2-氯-1,3-二羰基的氢化钠反应，可以高收率和适度条件下获得新的1-氨基-2-氯亚甲基-2,3-二氢吡咯，主要为E异构体。化合物。