(E)-octa-1,4-diene | 53793-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-octa-1,4-diene
• 英文别名: (E)-1,4-octadiene；1,4-octadiene；octa-1,4t-diene；(E,E)-1,4-Octadien；1,4-Octadien；(4E)-octa-1,4-diene
• CAS: 53793-31-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: HYBLFDUGSBOMPI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  769;771.7;768.7;769

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octa-1,4-diene 、 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 C₄₉H₂₇F₅N₃O₆P 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(S)-4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-((R,Z)-octa-5,7-dien-4-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,4-二烯不对称烯丙基 C-H 烷基化反应中亲核试剂依赖的 Z/E-和区域选择性

  摘要：

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以使用活性烯丙基底物为特征，在有机合成中具有历史意义。烯丙基 CH 烷基化原则上比经典的烯丙基官能化更具原子和步骤经济性，因此可以被认为是一种变革性的变体。然而，不对称烯丙基 CH 烷基化反应仍然稀少且不发达。在此，我们发现 Pd 催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 CH 烷基化中的 Z/E-和区域选择性高度依赖于亲核试剂的类型。已通过钯-手性亚磷酰胺催化建立了 1,4-二烯与吖内酯的高度立体选择性烯丙基 CH 烷基化反应。该协议在温和的条件下进行，可以适应广泛的底物，提供结构上不同的 α，α-二取代的 α-氨基酸替代物具有高产率和出色的非对映选择性、Z/E-、区域选择性和对映选择性。值得注意的是，该方法为有效合成lepadiformine海洋生物碱提供了关键的手性中间体。对反应机理的实验和计算研究表明，烯丙基 CH 裂解存在一种新的协调质子和双电子转移过程，并揭示

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13582
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-octa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2241 - 2244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of allylic tertiary amines from vinylic bromides, olefins, and secondary amines
  作者：Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00414a024

  日期：1978.9
• BARLUENGA J.; YUS M.; CONCELLON J. M.; BERNARD P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 41/J. CHEM. RES. MIKROFICHE, 0677-0692
  作者：BARLUENGA J.、 YUS M.、 CONCELLON J. M.、 BERNARD P.

  DOI：——

  日期：——
• COCKER, W.;GERAGHTY, N. W. A.;MCMURRY, T. B. H.;SHANNON, P. V. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2245-2254
  作者：COCKER, W.、GERAGHTY, N. W. A.、MCMURRY, T. B. H.、SHANNON, P. V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophile-Dependent <i>Z</i>/<i>E</i>- and Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylation of 1,4-Dienes
  作者：Hua-Chen Lin、Pei-Pei Xie、Zhen-Yao Dai、Shuo-Qing Zhang、Pu-Sheng Wang、Yu-Gen Chen、Tian-Ci Wang、Xin Hong、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.8b13582

  日期：2019.4.10

  underdeveloped. Herein, we have found that Z/ E- and regioselectivities in the Pd-catalyzed asymmetric allylic C-H alkylation of 1,4-dienes are highly dependent on the type of nucleophiles. A highly stereoselective allylic C-H alkylation of 1,4-dienes with azlactones has been established by palladium-chiral phosphoramidite catalysis. The protocol proceeds under mild conditions and can accommodate a wide scope

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 以使用活性烯丙基底物为特征，在有机合成中具有历史意义。烯丙基 CH 烷基化原则上比经典的烯丙基官能化更具原子和步骤经济性，因此可以被认为是一种变革性的变体。然而，不对称烯丙基 CH 烷基化反应仍然稀少且不发达。在此，我们发现 Pd 催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 CH 烷基化中的 Z/E-和区域选择性高度依赖于亲核试剂的类型。已通过钯-手性亚磷酰胺催化建立了 1,4-二烯与吖内酯的高度立体选择性烯丙基 CH 烷基化反应。该协议在温和的条件下进行，可以适应广泛的底物，提供结构上不同的 α，α-二取代的 α-氨基酸替代物具有高产率和出色的非对映选择性、Z/E-、区域选择性和对映选择性。值得注意的是，该方法为有效合成lepadiformine海洋生物碱提供了关键的手性中间体。对反应机理的实验和计算研究表明，烯丙基 CH 裂解存在一种新的协调质子和双电子转移过程，并揭示
• Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2241 - 2244
  作者：Cocker, Wesley、Geraghty, Niall W. A.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图