2-nitrostilbene | 4714-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-nitrostilbene
• 英文别名: 1-nitro-2-styrylbenzene；1-Nitro-2-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 4714-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: RYJATPLJVSILLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrostilbene 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 水 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a021
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三(1-萘基)膦 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides

  摘要：

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol500876x

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• 二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在 Heck反应中的应用
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107383112B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种二茂铁基嘧啶类多齿配体的合成方法及其在Heck反应中的应用，以二茂铁、吡啶‑2‑甲醛和脒盐为原料，通过乙酰化、羟醛缩合以及缩合环化三步反应合成，合成方法操作简便，条件温和，无需使用昂贵试剂，易于大量制备。本发明还涉及此类配体在钯催化下Heck偶联反应中的应用。结果表明，二茂铁基嘧啶类三齿配体6h具有良好的热稳定性和高效的催化活性。偶联反应可以在水为溶剂条件下进行，底物普适度宽，无需繁琐的无水无氧操作。
• Bis-quinoline-2-carboxylic acid Copper Salt as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aryl Olefins by Heck Reaction
  作者：Minghui Zuo、Zhuofei Li、Wanyong Fu、Rui Guo、Chuanfu Hou、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1007/s10562-019-02885-6

  日期：2019.11

  bis-quinoline-2-carboxylic acid copper salt as a single crystal was prepared and characterized by X-ray single crystal analysis. The crystal as a catalyst was applied to the Mizoroki–Heck coupling reaction between arylboronic acids and α-olefins. A series of diarylethenes and aryl olefins were synthesized with good to excellent yields at room temperature. The catalytic system exhibited good functional group tolerance

  制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。在室温下合成了一系列的二芳基乙烯和芳基烯烃，收率从良好到极好。该催化体系表现出良好的官能团耐受性和低污染。制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。