4-chloro-2-(1-phenylethyl)aniline | 3159-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine,4-chloro-2-(1-phenylethyl)-
• CAS: 3159-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: BZTULADAHKFTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylethyl)aniline 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 bis{2,3-bis[(4-chloro-2-(1-phenylethyl)phenyl)imino]butane}dibromidonickel
  参考文献：
  名称：

  带有邻二乙基苯乙基的新手性α-二亚胺镍（II）络合物用于乙烯聚合

  摘要：

  合成并表征了一系列带有庞大手性仲苯乙基的新型α-二亚胺镍（II）催化剂。代表性手性配体的分子结构，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2,6-二-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷外消旋-1c和手性络合物，{双[ Ñ，N '-（4-甲基-2- sec-苯乙基苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二溴代咪唑rac -2-a和bis {bis [ N，N '-（4-甲基-2- sec-苯乙基苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯} dibromidonickel外消旋‐2b由X射线晶体学分析确定。复杂的外消旋-2c轴承两个手性仲在苯乙基团邻位的芳基位置和甲基对-芳基的位置，由二乙基氯化铝（DEAC）激活时，显示出高的催化活性的用于乙烯[4.12×10的聚合6  g PE（mol Ni.h.bar）-1 ]，并在低乙烯压力下（支化度分别为20、40和60°C / 1000

  DOI：

  10.1002/aoc.2962
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  dibenz [b，f] -1,4-thiazepine，-oxazep​​ine和dibenz [b，e] -azepine系列内酰胺的新合成。4.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480212

文献信息

• A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200802740

  日期：2009.4.27

  One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.

  一种催化剂适合所有人！一种催化剂对多种苄基化反应具有活性（请参阅方案）。串联过程允许使用醛和酮作为苄化剂。
• Zeolite catalyzed hydroarylation of alkenes with aromatic amines under organic ligand-free conditions
  作者：Xinzhi Wang、Hongli Wang、Kang Zhao、Teng Li、Shujuan Liu、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.007

  日期：2021.2

  material chemistry. However, controllable synthesis of single hydroarylation product is still a significant challenge because hydroarylation reaction often delivers four hydroarylation products and hydroamination products are also produced during the reaction. Herein, we report the first example of heterogeneous zeolite catalyzed hydroarylation of styrene and norbornene with aniline derivatives under

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• Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02688

  日期：2018.10.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable

  可调节的芳基烷基离子液体（TAAIL）是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反，这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性，并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
• On the Superior Activity of In(I) versus In(III) Cations Toward <i>ortho-C-</i>Alkylation of Anilines and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Zhilong Li、Shengwen Yang、Guillaume Thiery、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01585

  日期：2020.10.16

  ortho-C-alkylation of unprotected anilines with a variety of styrenes and alkenes using a univalent cationic indium(I) catalyst is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction likely proceeds via a tandem hydroamination/Hofmann–Martius rearrangement. The high compatibility between the cationic indium(I) complex and primary anilines led us to develop an In(I)+-catalyzed hydroamination of alkenes

  一种有效的邻- Ç与各种使用一价阳离子铟苯乙烯和烯烃的未受保护的苯胺的烷基化报告（I）的催化剂。机理研究表明，该反应可能是通过串联加氢胺化/霍夫曼-马修斯重排而进行的。阳离子铟（I）配合物与伯苯胺之间的高度相容性使我们开发了使用未保护的伯和仲烯基胺进行In（I）+催化的烯烃加氢胺化反应。计算支持裸In（I）+离子的催化活性，并具有形成C–N键的外球机理和潜在的内球原金属化。
• New nickel(II) diimine complexes bearing phenyl and <i>sec</i> -phenethyl groups: synthesis, characterization and ethylene polymerization behaviour
  作者：Fuzhou Wang、Jianchao Yuan、Qingshan Li、Ryo Tanaka、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3151

  日期：2014.7

  A series of nickel(II) catalysts containing phenyl and chiral sec‐phenethyl groups, [(4‐R1‐2‐R2C6H2NC)2Nap]NiBr2} (Nap: 1,8‐naphthdiyl, R1 = Me, R2 = Ph (3a); R1 = Me, R2 = sec‐phenethyl (3b); R1 = Cl, R2 = sec‐phenethyl (3c); R1 = Me, R2 = Me (3d) were synthesized and characterized. All organic compounds were fully characterized by FT‐IR and NMR spectroscopy and elemental analysis. The single crystal

  含有苯基和手性系列镍（II）催化剂的仲丁基苯乙基，[（4--R 1 -2-R 2 c ^ 6 ħ 2 NC）2 N ap个] NIBR 2 }（NAP：1,8-二萘二基，R 1  = Me，R 2  = Ph（3a）; R 1  = Me，R 2  = 仲苯乙基（3b）; R 1  = Cl，R 2  = 仲苯乙基（3c）; R 1  = Me， R 2  =我（3d）进行了合成和表征。所有有机化合物都通过FT-IR和NMR光谱以及元素分析得到了充分表征。用于X射线晶体的单晶从分离3A在CH 2氯2 / Ñ下空气己烷; 晶体结构为双核络合物3a '，其中每个镍原子为六配位。两个镍原子与两个溴原子一起形成一个平面的四元环，并带有一个溴和H 2 O轴向配体。这些由氯化二乙基铝和手性镍预催化剂rac - 3c活化的络合物表现出良好的活性（高达2.85×10 6）。 g PE（mol Ni h