2-phenylethyl phenyl sulfoxide | 34917-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (phenethylsulfinyl)benzene；Phenethylsulfinyl-benzene；2-(benzenesulfinyl)ethylbenzene
• CAS: 34917-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: JOHJSFYLMLYPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [2-(苯磺酰基)-1-溴乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Iriuchisima,S.; Tsuchihashi,G., Synthesis, 1970, p. 588 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene 在 [PZnMo₂W₉O₃₉]^5- 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-phenylethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Conversion of Sulfides to Sulfoxides by The [PZnMo₂W₉O₃₉]⁵⁻Polyoxometalate

  摘要：

  Keggin 型聚金属氧酸盐可作为催化剂，用于活化30%氢 peroxide水溶液，以选择性转化各种有机底物。本文展示了使用30%氢 peroxide水溶液作为氧化剂和[PZnMo2W9O39]5−作为催化剂，在乙腈中将硫化物氧化为亚硫醇的高至极高产率的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1066
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氯化苄 在 2-phenylethyl phenyl sulfoxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Alkynes

  摘要：

  Carbon-carbon triple bonds of alkynes are ubiquitous. They serve as valuable starting materials that can be transformed into a vast array of diverse materials, with applications ranging from medicinal chemistry to electronic materials. The methods used to prepare alkynes involve stoichiometric reactions and the most popular install only a single carbon rather than uniting larger fragments. These methods are useful, but they are limited by harsh conditions or the need to prepare reagents. Introduced herein is the first catalytic method to prepare carbon carbon triple bonds from precursors that do not contain such linkages. By coupling benzaldehyde and benzyl chloride derivatives under basic conditions with an organocatalyst, good yields of alkynes are obtained. The catalyst, a highly reactive sulfenate anion, is readily generated under the reaction conditions from air-stable precursors. This method represents an attractive organocatalytic alternative to well-established stoichiometric approaches to alkynes and to transition-metal-based alkyne functionalization methods in various applications.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06137

文献信息

• Visible-light-activated selective synthesis of sulfoxides via thiol-ene/oxidation reaction cascade
  作者：Manjula Singh、Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav、R.K.P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.066

  日期：2018.1

  A convenient, highly selective and metal-free synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using NHPI as an inexpensive and reusable organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves radical thiol-ene/oxidation reaction cascade and utilizes visible light and air (O2) as inexpensive, readily available, non-toxic and eco-sustainable reagents to afford up to 96% yields of the product at

  据报道，使用NHPI作为廉价且可重复使用的有机光氧化还原催化剂，可从烯烃和硫醇方便，高度选择性且无金属地合成亚砜。该方案涉及自由基硫醇-烯/氧化反应级联，并利用可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂，在室温下提供高达96％的产物收率。
• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Pyrolysis of Sulfoxide Bearing Electron-Withdrawing Substituents on β-Position in<i>S</i>-Ethyl Group of Ethyl Phenyl Sulfoxide
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masaki Yoshizawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2491

  日期：1987.7

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of a sulfoxide bearing an electron-withdrawing substituent on the β-position in the S-ethyl group of ethyl phenyl sulfoxide, 2-(substituted phenyl)ethyl aryl sulfoxides(1) and 2-cyanoethyl (substituted phenyl) sulfoxides(2) were pyrolyzed. The rate-enhancing effect of the β-phenyl group of 1 was small. The activation

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...
• Visible-light-induced selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols using air as the oxidant
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Yulong Zhang、Huijuan Zhao、Leilei Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc01416c

  日期：——

  A highly selective synthesis of sulfoxides from alkenes and thiols was established by visible-light photoredox catalysis at room temperature. This metal-free transformation protocol, which uses inexpensive Rose Bengal as the photocatalyst and air as the green oxidant, opens a new door toward the facile and practical construction of sulfoxides.

  在室温下通过可见光光氧化还原催化建立了从烯烃和硫醇的亚砜的高选择性合成。这种无金属的转化方案使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，空气使用为绿色氧化剂，为亚砜的简便实用构建打开了新的大门。