4-stilbenecarboxaldehyde | 32555-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-stilbenecarboxaldehyde
• 英文别名: 4-styrylbenzaldehyde；4-(2-phenylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 32555-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CLXSBHRRZNBTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-stilbenecarboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-cyano-3-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]isoindol-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于伯胺的高灵敏度色谱测量的荧光试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00168a025
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛肟 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-stilbenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O 介导的脱保护化学：一种在丙酮水溶液中将肟转化为羰基化合物的高效、温和且绿色的方法

  摘要：

  摘要 在丙酮水溶液 (1:1) 中，毒性较小、水分稳定、廉价且环保的八水氯氧化锆 (ZrOCl2 · 8H2O) 介导了肟以中等至良好的收率转化为羰基化合物。这种绿色方法适用于对 >C˭C<、-NO2、-OH 和 -Cl 基团具有耐受性的醛肟和酮肟。反应和后处理很简单。

  DOI：

  10.1080/00397911003797783

文献信息

• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Ligands for metals as catalysts for carbon-carbon bond formation
  申请人：Liang Lan-Chang

  公开号：US20050288504A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a ring, particularly a phenyl group, or a hydrocarbon group which links an amino group and PR 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一族新型稳定的配体，它们能够与金属形成配合物。这些配体含有一个环，尤其是苯基团，或者是一个连接氨基和PR1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团的碳氢化合物基团，以使配体的结构得以稳定。
• Metal complexes for catalytic carbon-carbon bond formation
  申请人：Liang Lan-Chang

  公开号：US20050288505A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a complex comprising a novel and stable ligand and a metal center. The ligand contains a ring, particularly a phenyl group, or a hydrocarbon group which links an amino group and PR 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明涉及一种包含新颖稳定配体和金属中心的复合物。该配体含有一个环，特别是苯基团，或者是一个连接氨基和PR1R2，NR1R2，OR1，SR1，或AsR1R2基团的碳氢化合物基团，以使得配体的结构能够被稳定。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和