N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid | 129245-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid
• 英文别名: 6,17-bis(benzyloxy)-7,10-dioxo-6,11,17-triazaheptadecanenitrile；6,17-Bis(benzyloxy)-7,10-dioxo-6,11,17-triazaheptadecane-nitrile；N1-(4-Cyanobutyl)-N1-(phenylmethoxy)-N4-[5-[(phenylmethoxy)amino]pentyl]butanediamide；N'-(4-cyanobutyl)-N'-phenylmethoxy-N-[5-(phenylmethoxyamino)pentyl]butanediamide
• CAS: 129245-23-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 494.634
• InChiKey: LSUTVDADTTVHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid 在 镍 ammonium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 106.0 ℃ 、399.9 kPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 6,17-bis(benzyloxy)-1,6,12,17-tetraazacyclodocosane-2,5,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  比沙卡伯林的总合成

  摘要：

  介绍了6,17-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,​​16-四氢呋喃（比沙卡伯林）的第一个全合成。这项研究中使用的合成方案说明了O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺3的用途，它是合成双花青素和去铁胺B的中间体。双花青素大环内酰胺利用一系列连续的酰化和腈还原反应，由中间体3和O-苄基-N-（4-氰基丁基）羟胺4构成线性前体，即线性ω-氨基酸10。10的环化生成22元环6,17-二苄基双卡布巴林11。在最后一步中，异羟肟酸酯的脱保护得到了天然产物布卡巴林1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81074-7
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)-tert-butoxy-carbonylamino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid 在 N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid 、 碳酸氢钠 、 氯仿 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以afforded 4.3 g (87%) of (9)的产率得到N-(4-cyanobutyl)-3-<<5-<(benzyloxy)amino>pentyl>carbamoyl>-O-benzylpropionohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of desferrioxamine B, analogs and homologs thereof

  摘要：

  使用O-保护，N-保护的羟胺起始合成去铁胺B及其类似物和同系物，其被N-烷基化以产生一个受保护的N-4-氰基烷基羟胺，然后与合适的酸酐酰化。所得的半酸酰胺经过一系列高产率的缩合和还原反应，从而以高总收率得到去铁胺B。或者，通过将活化聚醚与O-保护，N-保护的羟胺反应，并将所得产物经过一系列类似的步骤，可以制备去铁胺B的聚醚类似物。

  公开号：

  US05367113A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of hydroxamate-based iron chelators
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、P. Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/jm00115a006

  日期：1991.11

  desferrioxamine B (DFO, 1) is described. Hydroxamate reagent 4 was elaborated in a series of high yield steps to the tert-butoxycarbonyl nitrile 11, which provided DFO in three transformations. The intermediate 11 could also be utilized in the preparation of DFO analogues which contain terminal N-acyl groups other than acetyl. The methodology was further employed in the syntheses of the DFO polyether analogues 2

  描述了一种去铁胺X（DFO，1）的新型通用途径。用一系列高产率的步骤将异羟肟酸酯试剂4精制到叔丁氧羰基腈11上，该叔丁氧羰基腈11可通过三个转化提供DFO。中间体11也可以用于制备含有除乙酰基以外的末端N-酰基的DFO类似物。从N-（叔丁氧羰基）-O-苄基羟胺的3,6,9-三氧羰基化开始，该方法进一步用于DFO聚醚类似物2和3的合成中。聚醚2和3是中性分子，比母体DFO亲脂性更高。聚醚异羟肟酸酯2在清除大鼠铁中的功效是去铁胺的近3倍。
• BERGERON, R. J.;MCMANIS, J. S., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4939-4944
  作者：BERGERON, R. J.、MCMANIS, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5254724A
  申请人：——

  公开号：US5254724A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5367113A
  申请人：——

  公开号：US5367113A

  公开（公告）日：1994-11-22
• [EN] IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF DESFERRIOXAMINE B, ANALOGS AND HOMOLOGS THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：WO1993009088A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with O-protected, N-protected hydroxylamine, which is N-alkylated to produce a protected N-4-cyanoalkylhydroxylamine which is acylated with a suitable anhydride. The resulting half-acid amide is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in high overall yield. Alternatively, polyether analogs of desferrioxamine B can be prepared by reacting an activated polyether with the O-protected, N-protected hydroxylamine and subjecting the resulting product to a series of similar steps.(FR) Synthèse de desferrioxamine B et d'analogues et d'homologues de celle-ci, qui utilise au départ de l'hydroxylamine à protection O et N, laquelle subit une alkylation par N pour produire une N-4-cyanoalkylhydroxylamine acylée avec un anhydride approprié. L'amide demi-acide obtenu est soumis à une série de condensations et de réductions à rendement élevé qui produisent de la desferrioxamine B à rendement global élevé. Selon une variante, des analogues, à base de polyéther, de desferrioxamine B, peuvent être obtenus par réaction d'un polyéther activé avec l'hydroxylamine à protection O et N, le produit obtenu étant soumis à une série d'étapes similaires.