3,5-dimethyl-2-(1-phenylethyl)phenol | 5828-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2-(1-phenethyl)phenol；2-(α-Methyl-benzyl)-3,5-xylenol；2-(α-methylbenzyl)-3,5-dimethylphenol；3,5-Dimethyl-2-(α-methylbenzyl)phenol
• CAS: 5828-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IIPKFGONZZUCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,5-二甲基苯酚 在 亚磷酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3,5-dimethyl-2-(1-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸催化苯酚与烯烃的烷基化。

  摘要：

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03028

文献信息

• 一种烷基酚类化合物的制备方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN110981700B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提供了一种由酚类化合物、烯烃制备烷基酚类化合物的方法。该方法具有原料廉价易得、反应体系简单、反应操作简便、底物范围广、可兼容CHO、COOH等基团、优异的区域选择性、仅对酚进行烷基化，普通的芳基不受影响，没有过度烷基化产物，可用于药物中间体的修饰等特点。该方法主要解决了其它方法中使用强路易斯催化剂等苛刻的条件、官能团兼容性差、选择性差、催化剂材料需要预制备等难题，而且H3PO3在同一体系中起到双重作用，既可以促进烯烃生成碳正离子，又可以抑制酚的异构。
• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)
• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。