8-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1381869-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1381869-21-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: YBBVZYAWDUKLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到8-bromo-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以NaI为碘源的咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碘化

  摘要：

  摘要 本研究实现了咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碘化。该反应在无金属和无外源化学氧化剂的反应条件下利用 NaI 作为碘源和支持电解质。本协议提供了制备 3-碘咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的有效途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1717539
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 acetophenone O-acetyloxime 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以72%的产率得到8-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜酮肟与吡啶的铜催化有氧氧化环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561950

文献信息

• 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20180061825A

  公开（公告）日：2018-06-08

  본 발명은 이미다조피리딘 코어에 적어도 1개의 아민기가 직접 또는 간접적으로 연결되어 있는 유기 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 이미다조피리딘 코어와 아민기를 가지고 있어서 정공 수송 특성 및 정공 주입 특성이 우수하다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 발광 소자의 정공층, 전자 차단층 및/또는 전하생성층에 사용하면 저-전압에서 소자를 구동할 수 있다. 저-전압에서도 충분한 전류 밀도를 확보하여 양호한 발광 효율을 구현할 수 있으므로, 고-전압 구동에 의하여 발광 소자를 구성하는 화합물에 대한 스트레스가 감소한다.

  本发明涉及一种有机化合物，其至少有一个氨基直接或间接连接到吡啶二酮核心。该有机化合物具有吡啶二酮核心和氨基，因此具有优异的正电荷传输特性和正电荷注入特性。因此，将本发明的有机化合物用于发光器件的正电荷层、电子阻挡层和/或电荷生成层中，可以在低电压下驱动器件。即使在低电压下，也可以获得足够的电流密度，实现良好的发光效率，从而减轻了由高电压驱动发光器件的化合物所受到的压力。
• Merging Visible Light with Cross-Coupling: The Photochemical Direct C–H Difluoroalkylation of Imidazopyridines
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Jia Xu、Wei Yan、Cheng-He Zhou、Hong-Yu Li、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02487

  日期：2019.10.18

  A transition-metal-free protocol for the difluoroalkylation of imidazopyridines with bromodifluoroaryl ketones promoted by visible light irradiation is presented. This protocol is distinguished by simple, mild, and catalyst-free reaction conditions with a wide reaction scope, which is complementary to existing difluoroalkylation strategies by photoredox scenarios. Additionally, this protocol potentially

  提出了一种无过渡金属的方案，用于通过可见光照射促进咪唑并吡啶与溴二氟芳基酮的二氟烷基化。该方案的特点是反应条件简单，反应温和且无催化剂，反应范围广，是光氧化还原方案对现有二氟烷基化策略的补充。此外，该协议可能提供一种简化含二氟部分化合物合成的新方法。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。
• Visible-Light-Promoted C(sp³)–C(sp²) Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amine with Imidazopyridine
  作者：Golam Kibriya、Avik Kumar Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01433

  日期：2018.9.7

  A metal-free visible-light-promoted C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling between tetrahydroisoquinoline and imidazo[1,2-a]pyridine has been developed to afford 3-substituted imidazopyridines using a catalytic amount of rose bengal as photosensitizer under aerobic conditions. The present methodology is also applicable to imidazo[1,2-a]pyrimidine, indolizine, indole, and pyrrole as well as N

  四氢异喹啉与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间的无金属可见光促进的C（sp 3）-C（sp 2）交叉脱氢偶联反应已开发出来，可以使用催化量的3-取代的咪唑并吡啶玫瑰孟加拉在有氧条件下作为光敏剂。本方法学还适用于咪唑并[1,2- a ]嘧啶，吲哚嗪，吲哚和吡咯以及N，N-二甲基苯胺。广泛的底物范围，有机光催化剂的使用，无金属和温和的反应条件是该方法的诱人之处。