(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(3-pyridin-3-ylprop-2-ynyl)amino]propanoic acid | 368836-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(3-pyridin-3-ylprop-2-ynyl)amino]propanoic acid
• CAS: 368836-05-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: FWXRVKZIZVSAKB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(3-pyridin-3-ylprop-2-ynyl)amino]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(S)-2-[tert-Butoxycarbonyl-(3-pyridin-3-yl-propyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Arylpropyl)amino Acid Derivatives by Sonogashira Types of Reaction in Aqueous Media

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Propargylamino acids and peptides including them can be efficiently derivatized in aqueous media with a wide variety of (hetero)aryl halides by cross-coupling reactions catalyzed by palladium on carbon (10% Pd/C).

  DOI：

  10.1021/ol0162421
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-ynylamino]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 4-二苯基膦苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(3-pyridin-3-ylprop-2-ynyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Arylpropyl)amino Acid Derivatives by Sonogashira Types of Reaction in Aqueous Media

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Propargylamino acids and peptides including them can be efficiently derivatized in aqueous media with a wide variety of (hetero)aryl halides by cross-coupling reactions catalyzed by palladium on carbon (10% Pd/C).

  DOI：

  10.1021/ol0162421