methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate | 99595-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(furan-3-yl)acrylate；(E)-Methyl 3-(3-Furanyl)propenoate；methyl (E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 99595-62-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: YSEPQVJFPCCWII-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子氧对烯烃的直接氧化：制备1,2-二元醇，醛和酮的通用和实用方法

  摘要：

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo100125q
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (E)-3-(furan-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic side-chain analogs of pregabalin

  摘要：

  A series of heteroaromatic analogs of pregabalin has been identified that possess anticonvulsant activity in the DBA/2 mouse model. The methods of synthesis and preliminary pharmacology are discussed herein. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.090

文献信息

• Palladium-acetate catalyst for regioselective direct arylation at C2 of 3-furanyl or 3-thiophenyl acrylates with inhibition of Heck type reaction
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.061

  日期：2013.6

  efficient catalytic system for the direct arylation of thiophene and furan derivatives bearing an acrylate at C3. The selectivity of the reaction strongly depends on the nature of the coordinating base. Na2CO3 and Li2CO3 favours the Heck type reaction; whereas the use of KOAc or CsOAc promotes regioselective arylation at C2 of the heteroarene and inhibits the Heck type reaction. The direct arylation products

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• 一种(E)-3-(3-呋喃基)丙烯酸的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111518061B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明属于医药中间体的技术领域，提供了一种纳呋拉啡中间体(E)‑3‑(3‑呋喃基)丙烯酸的制备方法，该方法通过呋喃的3位取代物和丙烯酸酯类化合物，在催化剂的作用下，生成纳呋拉啡中间体(E)‑3‑(3‑呋喃基)丙烯酸；该方法反应条件温和、操作简便、反应收率高、所得产品异构纯度高；避免了精制过程和废液的处理过程，从而降低了生产成本，减轻了环保压力。
• Combining a <i>Clostridial</i> Enzyme Exhibiting Unusual Active Site Plasticity with a Remarkably Facile Sigmatropic Rearrangement: Rapid, Stereocontrolled Entry into Densely Functionalized Fluorinated Phosphonates for Chemical Biology
  作者：Kaushik Panigrahi、Gregory A. Applegate、Guillaume Malik、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/jacs.5b00022

  日期：2015.3.18

  absolute stereochemistry and (ii) a new [3,3]-sigmatropic rearrangement of the thiono-Claisen variety that is among the fastest sigmatropic rearrangements yet reported. Here, a pronounced rate enhancement is achieved by distal fluorination. This rearrangement is completely stereoretentive, parlaying the enzymatically established β-C-O stereochemistry in the substrate into the δ-C-S stereochemistry in the

  描述了一种有效的立体控制途径，利用 (i) 梭菌酶来设置绝对立体化学和 (ii) 硫醇-克莱森品种的新 [3,3]-sigmatropic 重排，它是有价值的、密集功能化的氟化膦酸酯。迄今为止报道的最快的 sigmatropic 重排之一。在这里，通过远端氟化实现了显着的速率增强。这种重排是完全立体保留的，将底物中酶促建立的 β-CO 立体化学转化为产物中的 δ-CS 立体化学。最终产品对化学生物学很感兴趣，这里正在构建一个锌氨基肽酶 A 抑制剂平台。我们小组最近表达的酶，丙酮丁醇梭菌（CaADH）减少了γ，δ-不饱和β-酮-α的光谱，α-二氟膦酸酯（93-99% ee；10 个实例）。所得的 β-羟基-α,α-二氟膦酸酯具有“L”-立体化学，与先前观察到的 ω-酮羧酸酯（“D”）的 CaADH 还原相反，表明具有不寻常的活性位点可塑性。对于 thiono-Claisen 重排，观察到显着